Caro Felipe,
O termo “dentre” é formado pela preposição de + entre. Seu significado aproximado é “do meio de”. Seu uso ocorre quando a oração necessita desses dois termos ("de” e “entre”). É bom prestar sempre atenção que os verbos que exigem a preposição “de” são bem mais indicados a aceitar essa palavra.
Por exemplo:
"Saiu uma voz rouca dentre o grupo", ("do meio do" grupo).
"O vitorioso foi escolhido dentre os que enviaram suas dissertações", ("do meio dos" que enviaram suas dissertações).
"Ele ressurgiu dentre as trevas como uma fênix", ("do meio das" trevas).
O termo “entre” é usado nas situações em que algo diz respeito a mim e outra pessoa, ou seja, dois indivíduos. Também ocorre em toda circunstância que se quer ter o sentido da colocação de espaço e tempo de alguém ou alguma coisa em relação à outra pessoa ou coisas.
Por exemplo:
"Estou entre os vencedores", (perceba que o sujeito “eu” ocupa um lugar em meio aos vencedores).
Logo:
Dentre = do meio de
Entre = em meio de
"Tomando-o", "usando-o"... existe, sim! Nas seguintes situações.
a. orações reduzidas de gerúndio: "O Rei Carlos invadiu o território inimigo, tomando-o como parte do próprio reino".
b. orações reduzidas de gerúndio, mas que iniciam a frase (vale lembrar que não se inicia frase com pronomes do caso oblíquo): "Usando-o como escudo, o assaltante saiu da agência bancária com a vítima".