1) Estudantes de química estão cursando uma disciplina experimental de química orgânica em uma universidade pública. Durante um experimento envolvendo dienos conjugados algumas dúvidas surgiram ao discutirem sobre os resultados obtidos até o momento:
(a) [1,0] Um aluno obteve dois produtos da reação de 1,3-ciclohexadieno com Br2. Seu parceiro de laboratório ficou surpreso ao obter apenas um produto da reação do 1,3-ciclohexadieno com HBr. Explique esses resultados.
(b) [1,0] Uma aluna, vendo a discussão dos colegas, comentou que obteve dois produtos distintos ao reagir o 1,3,5-hexatrieno com HBr, com diferentes rendimentos apenas mudando a temperatura da reação. Explique os resultados que ela obteve usando mecanismo de reação e com base no controle cinético e termodinâmico envolvendo dienos conjugados.
Alguém pode me ajudar a entender essas questões?
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1) Estudantes de química estão cursando uma disciplina experimental de química orgânica em uma universidade pública. Durante um experimento envolvendo dienos conjugados algumas dúvidas surgiram ao discutirem sobre os resultados obtidos até o momento:
(a) [1,0] Um aluno obteve dois produtos da reação de 1,3-ciclohexadieno com Br2. Seu parceiro de laboratório ficou surpreso ao obter apenas um produto da reação do 1,3-ciclohexadieno com HBr. Explique esses resultados.
Na reacao do primeiro estudante com Br2, se rompe uma ligacao dupla e entra cada Br nos carbonos que tinham a ligacao dupla dando origem ao 3,4-bromo-1-ciclohexeno. Mas quando se rompe a ligacao dupla a outra dupla ligacao se move e os Br entram en outras posicoes mais distantes formando o produto 1,4-bromo-2-ciclohexeno.
O outro aluno com HBr, somente formará 3-bromo-1-ciclohexeno, que é da ruptura de uma dupla ligacao onde o bromo vai preferir entrar no carbono mais proximo a outra dupla ligacao.
(b) [1,0] Uma aluna, vendo a discussão dos colegas, comentou que obteve dois produtos distintos ao reagir o 1,3,5-hexatrieno com HBr, com diferentes rendimentos apenas mudando a temperatura da reação. Explique os resultados que ela obteve usando mecanismo de reação e com base no controle cinético e termodinâmico envolvendo dienos conjugados.
Na reacao realizada pela aluna, poderia ter ate 3 produtos de reacao onde o Br estaria na posicao 1, 3 ou 5, onde a mudança de temperatura faz com que o Br na posicao 5 estaria somente a baixar temperaturas e as outra duas em temperaturas altas, pois com o aumento da temperatura as duplas ligacoes se movimentam. Assim a temperaturas 0-50 graos aproximadamente obtemos Br na posicao 3 ou 5 e a mais altas temperaturas nas posicoes 5 e 1.
Queria pedir desculpa pelas explicacoes se nao estao bem claras, mas esse meio para responder esse tipo de pergunta é mais dificil, pois nao te deixa fazer desenho do mecanismo das reaçoes que seria o ideal para responder essas questoes
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