Entender essa questão de química orgânica

Química Química Orgânica Ensino Superior

1) Estudantes de química estão cursando uma disciplina experimental de química orgânica em uma universidade pública. Durante um experimento envolvendo dienos conjugados algumas dúvidas surgiram ao discutirem sobre os resultados obtidos até o momento:
(a) [1,0] Um aluno obteve dois produtos da reação de 1,3-ciclohexadieno com Br2. Seu parceiro de laboratório ficou surpreso ao obter apenas um produto da reação do 1,3-ciclohexadieno com HBr. Explique esses resultados.
(b) [1,0] Uma aluna, vendo a discussão dos colegas, comentou que obteve dois produtos distintos ao reagir o 1,3,5-hexatrieno com HBr, com diferentes rendimentos apenas mudando a temperatura da reação. Explique os resultados que ela obteve usando mecanismo de reação e com base no controle cinético e termodinâmico envolvendo dienos conjugados.

 

Alguém pode me ajudar a entender essas questões?

Foto de Mary O.
Mary perguntou há 3 anos

Sabe a resposta?

Ganhe 10 pts por resposta de qualidade
Responder dúvida
1 resposta
0
votos
Nenhum usuário votou nessa resposta como útil.
Professor Jorge P.
Identidade verificada
  • CPF verificado
  • E-mail verificado
Respondeu há 3 anos

1) Estudantes de química estão cursando uma disciplina experimental de química orgânica em uma universidade pública. Durante um experimento envolvendo dienos conjugados algumas dúvidas surgiram ao discutirem sobre os resultados obtidos até o momento:
(a) [1,0] Um aluno obteve dois produtos da reação de 1,3-ciclohexadieno com Br2. Seu parceiro de laboratório ficou surpreso ao obter apenas um produto da reação do 1,3-ciclohexadieno com HBr. Explique esses resultados.

Na reacao do primeiro estudante com Br2, se rompe uma ligacao dupla e entra cada Br nos carbonos que tinham a ligacao dupla dando origem ao 3,4-bromo-1-ciclohexeno. Mas quando se rompe a ligacao dupla a outra dupla ligacao se move e os Br entram en outras posicoes mais distantes formando o produto 1,4-bromo-2-ciclohexeno.

 

O outro aluno com HBr, somente formará  3-bromo-1-ciclohexeno, que é da ruptura de uma dupla ligacao onde o bromo vai preferir entrar no carbono mais proximo a outra dupla ligacao.

 

 

 (b) [1,0] Uma aluna, vendo a discussão dos colegas, comentou que obteve dois produtos distintos ao reagir o 1,3,5-hexatrieno com HBr, com diferentes rendimentos apenas mudando a temperatura da reação. Explique os resultados que ela obteve usando mecanismo de reação e com base no controle cinético e termodinâmico envolvendo dienos conjugados.

Na reacao realizada pela aluna, poderia ter ate 3 produtos de reacao onde o Br estaria na posicao 1, 3 ou 5, onde a mudança de temperatura faz com que o Br na posicao 5 estaria somente a baixar temperaturas e as outra duas em temperaturas altas, pois com o aumento da temperatura as duplas ligacoes se movimentam.  Assim a temperaturas 0-50 graos aproximadamente obtemos  Br na posicao 3 ou 5 e a mais altas temperaturas nas posicoes 5 e 1.

 

Queria pedir desculpa pelas explicacoes se nao estao bem claras, mas esse meio para responder esse tipo de pergunta é mais dificil, pois nao te deixa fazer desenho do mecanismo das reaçoes que seria o ideal para responder essas questoes

 

Envie uma dúvida gratuitamente

Envie sua primeira dúvida gratuitamente aqui no Tira-dúvidas Profes. Nossos professores particulares estão aqui para te ajudar.

Professores particulares de Química

+ Ver todos
Encontre professor particular para te ajudar nos estudos
R$ 60 / h
Jorge P.
Florianópolis / SC
Jorge P.
5,0 (2 avaliações)
Tarefas resolvidas 3 tarefas resolvidas
Identidade verificada
  • CPF verificado
  • E-mail verificado
1ª hora grátis
Química no Cursinho Preparatório Conceitos de Química Química para Ensino Médio
Doutorado: Química (Universidade de Santiago de Compostela)
Aulas particulares de quimica, fisica e matematicas, teu objetivo garantido
R$ 80 / h
Marcos T.
Iguaba Grande / RJ
Marcos T.
5,0 (82 avaliações)
Horas de aulas particulares ministradas 819 horas de aula
Identidade verificada
  • CPF verificado
  • E-mail verificado
1ª hora grátis
Bases Química - princípio de Avogadro; conceito de molécula; massa molar Química Profissional
Graduação: Engenharia Civil (UNIESP)
Mais de 2000 horas de aulas on-line ministradas. Inúmeras aprovações em concursos militares e vestibulares. Meu objetivo é seu entendimento.
R$ 75 / h
Roberta N.
Belo Horizonte / MG
Roberta N.
4,9 (66 avaliações)
Horas de aulas particulares ministradas 755 horas de aula
Tarefas resolvidas 8 tarefas resolvidas
Identidade verificada
  • CPF verificado
  • E-mail verificado
1ª hora grátis
Organometálicos Química Orgânica Termoquímica
Especialização: Ensino de Química (INE - Instituto Nacional de Ensino)
Professora de química e matemática focada e paciente. Esp. Analítica e orgânica. Atendimento esp. Em alunos com tdah, tea e ahsd. @estudecomabe
Envie uma tarefa, lista de exercícios, atividade ou projeto
  • Você define o prazo
  • Professores fazem propostas e você escolhe o melhor
  • Interação com o professor por chat
  • Se não gostar da resolução, reembolsamos
Enviar Tarefa

Envie uma dúvida gratuitamente

Envie sua primeira dúvida gratuitamente aqui no Tira-dúvidas Profes. Nossos professores particulares estão aqui para te ajudar.

Encontre um professor e combine aulas particulares Presenciais ou Online