Orgânica - amida

Quais são as quatro amidas com a fórmula molecular C3H7NO? Uma delas tem o ponto de fusão e ebulição mais baixo do que as outras três. Qual é essa amida? Explique o porquê disso.

Jheniffer B.
Jheniffer
perguntou há 7 meses

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2 respostas
Professor José C.
Respondeu há 7 meses
As quatro amidas são (nomenclatura da IUPAC):
2-propanona oxima
Propanamida
N-N-dimetilformamida
xazolidina.

A ligação de hidrogênio promove o aumento nas propriedades físicas das substâncias orgânicas, como ponto de fusão (PF) e ebulição (PE). Nesse caso, devido aos grupos OH (presente na 2-propanona oxima) e NH2 (presente na propanamida) essas amidas apresentaram maior PF e PF. Os compostos N-N-dimetilformamida e xazolidina não paresentam grupos responsáveis por promoverem a ligação de hidrogênio "diretamente", porém em ambas moléculas o oxigênio aparece como possível doador de par de elétrons. Entretando, a xazolidina é uma substância cíclica, conhecida por serem mais estáveis termicamente do que compostos alifáticos (cadeia aberta) como no caso da N-N-dimetilformamida. Assim, a amida com menor PF e PE é a N-N-dimetilformamida.
Professor Fabrício F.
Respondeu há 3 meses
Resumo de forças intermoleculares:
1) íon-íon: presente em compostos iônicos, está relacionada a atração entre íons de cargas opostas e é a força intermolecular mais intensa.
2) íon-dipolo: presente quando um composto iônico é dissolvido em uma molécula polar, como o NaCl em água. Os íons Na+ e Cl- interagem com as moléculas de água. É uma força menos intensa do que a força do tipo íon-íon.
3) ligação de hidrogênio: presente entre moléculas polares que apresentam H ligado aos átomos de N, O e F. É uma força menos intensa do que a força do tipo íon-dipolo.
4) dipolo-dipolo ou dipolo-dipolo permanente: presente entre moléculas polares que NÃO apresentam H ligado aos átomos de N, O e F. É uma força menos intensa do que a força do tipo ligação de hidrogênio.
5) dipolo instantâneo-dipolo induzido, forças de van der Waals ou forças de dispersão de London: presente entre moléculas apolares. É a força intermolecular menos intensa de todas.
Obs.: para uma substância entrar em ebulição é necessário fornecimento de energia para romper as forças intermoleculares. Então, quanto mais intensa a força intermolecular, mais energia será necessária para rompê-la e, consequentemente, maior será seu ponto de ebulição.
Amina 1 - CH3-CH2-CO-NH2 (propanamida)
Amida 2 - CH3-CO-NH-CH3 (N-metiletanamida)
Amida 3 - H-CO-NH-CH2-CH3 (N-etilmetanamida)
Amida 4 - H-CO-N(CH3)2 (N,N-dimetilmetanamida)
Dessas 4 amidas, as amidas 1, 2 e 3 apresentam ligação de hidrogênio como força intermolecular, devido a presença de H ligado ao átomo de N.
Já a amida 4, não apresenta ligação de hidrogênio como força intermolecular, pois não possui H ligado ao átomo de N. Assim, sua força intermolecular será do tipo dipolo-dipolo (molécula polar), menos intensa do que a ligação de hidrogênio e que necessita de menos energia para ser rompida. Por isso que amida 4 apresenta uma temperatura de ebulição menor do que as amidas 1, 2 e 3.

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