Por favor vejam https://drive.google.com/file/d/0B4FLk5rNjqLuRnpKM3Rocm8tZjg/view?usp=sharing

Professor Renato A.

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Respondeu há 8 anos

Olá, Leonardo. Tudo bem?

Estou um pouco confuso com esse exercício, mas como não posso apagar a resposta, vou deixar meu raciocínio aqui. Gostaria que algum outro professor opinasse sobre esse exercício.

Você consegue identificar os 2 carbonos assimétricos da estrutura? Tem um ligado ao radical -CH3 (identificado por ||||||) e um ao radical -COOH

Cada um desses carbonos possui duas organizações espaciais de seus ligantes, certo?
Logo, como temos duas 'opções' em cada carbono, o número total de isômetros distintos é:

2 x 2 = 4

Contudo, pesquisando rapidamente sobre essa molécula (sarcomicina) na internet encontro que o carbono ao qual está ligado o radical -CH3 possui, na verdade, o radical =CH2. Nesse caso, haveria apenas DOIS isômetros ópticos, certo?

Caso tenha alguma ideia, por favor, comente aqui.

Obrigado e um abraço.

Professor Vitor F.

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Respondeu há 8 anos

Olá Leonardo, tudo bom?

Vou complementar o raciocínio do Renato:

De fato, a sarcomicina só tem um carbono quiral (C*), no caso, o C* é aquele que está entre o anel e o grupo -COOH, e portanto esse composto tem 2^n isômeros opticamente ativos, onde n é o número de C*, portanto 2¹ = 2 (isômeros levogiro e dextrogiro). Há ainda um terceiro isômero possível, o racêmico, que seria a mistura 50/50 % dos dois primeiros, mas o racêmico é sempre opticamente INativo, o que exclui essa possibilidade.

O erro está no desenho: provavelmente quem o desenhou confundiu o desenho da dupla ligação com o o desenho de uma simples ligação em relevo (hachurada), somente nesse caso teríamos um grupo -CH3, ou seja, dois C*, e 2² = 4 isômeros (2 dextrogiros e 2 levogiros).

Caso seja possível e você queira argumentar com quem fez o desenho, este é um link de um artigo que fala sobre a síntese da sarcomicina, repare como a estrutura é diferente: http://quimicanova.sbq.org.br/imagebank/pdf/Vol6No4_127_v06_n4_%281%29.pdf

Caso a resposta tenha sido útil, por favor, dê um ponto, ajuda bastante a gente :)

Abraços,

Vítor.