Preparação de lactona

Química
Tenho uma questão onde o material de partida trata-se do ciclopenteno e pelo visto, com ele, chegaríamos a uma lactona. Meu professor sinalizou duas setas depois do desenho desta molécula (representando que para obtê-lo vamos precisar de mais de uma reação). Um dos métodos de preparo existentes (estou usando um dos métodos de preparação de ácidos carboxílicos) é promover a oxidação de alcenos por (1)- tratamento com O3 e (2)H2O2. O problema é que eu não estou enxergando quando o peróxido vai entrar. Eu submeti essa molécula ao tratamento com O3, formou um epóxido onde ao final acabou levando a formação de uma lactona, isso sem sequer trabalhar com o H2O2. Gostaria de saber ao menos o que eu devo ter feito de errado ou em que etapa +/- que eu deveria submeter o meu composto ao tratamento com o H2O2.
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Andressa perguntou há 6 anos

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Professor Álvaro W.
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Respondeu há 6 anos
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Bom dia Andressa, tudo bem? Vamos la, terei que descrever com palavras uma reação que se eu tivesse como desenhar resolveria rápido. Ao tratar o alceno com O3, você cria algo chamado ozonido, um ciclo composto dos dois carbonos que estavam na ligação dupla e o ozonio, formando um anel O-C-C-O e os dois O ligando no O faltante que não consigo representar aqui. Como vc deve ter notado, esse anel é instável e se quebra formando dois intermediários, um dos carbonos vira uma carbonila e o outro fica com dois atomos de Oxigênio pendurados, o da ponta sendo um otimo nucleofilo, que prontamente ataca a carbonila. Isso resulta em um composto chamado ozonido. Daí sim quando a gente trata o ozonido com peróxido, aí sim temos a formação da cetona e do ácido carboxilico que se condensam pra formar o ester da lactona. Eu disponho de uma aula gratuita, se você não conseguir usar o que escrevi nem como referência, me procure que a gente organiza isso. Espero ter ajudado e bons estudos!

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