2 metil butano reagem com Cloro 2

Question

Profes A. · Accepted Answer

Para entender a reação entre 2-metilbutano e cloro ( ${Cl}_{2}$ ), estamos lidando com uma reação de substituição radicalar, que é uma forma comum de halogenação de alcanos. O 2-metilbutano é um alcano ramificado, e a reação com cloro geralmente requer a presença de luz ou calor para gerar radicais livres.

Na reação de substituição radicalar, um átomo de hidrogênio no 2-metilbutano é substituído por um átomo de cloro. O cloro, na forma de ${Cl}_{2}$ , se dissocia sob a influência de luz ou calor para formar dois radicais $Cl \cdot$ . Estes radicais então reagem com o alcano.

Considerando que o 2-metilbutano possui diferentes tipos de hidrogênios, a reação pode ocorrer em diferentes posições, levando a diferentes produtos. As principais etapas da reação são:

Iniciação: Formação de radicais cloro a partir de ${Cl}_{2}$ .
${Cl}_{2} \to 2 Cl \cdot$
Propagação:
Um radical cloro abstrai um átomo de hidrogênio do 2-metilbutano, formando HCl e criando um radical alquila.
$Cl \cdot + C_{5} H_{11} H \to C_{5} H_{11} \cdot + HCl$
O radical alquila reage com outra molécula de ${Cl}_{2}$ , formando o halogeneto de alquila e regenerando o radical cloro.
$C_{5} H_{11} \cdot + {Cl}_{2} \to C_{5} H_{11} Cl + Cl \cdot$
Terminação: Os radicais se combinam para formar produtos estáveis, parando a reação.

Os produtos majoritários dependerão da posição do hidrogênio substituído, podendo ser, por exemplo, 1-cloro-2-metilbutano ou 2-cloro-2-metilbutano entre outros. Em condições práticas, a mistura de produtos é comum, e a seletividade pode ser um problema.

Essa reação é típica para hidrocarbonetos saturados como o 2-metilbutano e é caracterizada por sua reatividade que ocorre na presença de luz ou calor.

João A. · Answer

A reação entre 2-metil-butano (C?H??) e cloro (Cl?) é um processo de halogenação por radical livre, que ocorre na presença de luz ultravioleta (UV) ou calor. Este tipo de reação substitui um hidrogênio do hidrocarboneto por um átomo de cloro, formando um haleto de alquila. Mecanismo da Reação A reação ocorre em três etapas principais:   Iniciação:  A energia da luz UV ou do calor provoca a dissociação homolítica do Cl?, formando dois radicais livres de cloro: Cl2?UV2?Cltext{Cl}_2 xrightarrow{text{UV}} 2 cdot text{Cl}Cl2?UV?2?Cl    Propagação:  Um radical livre de cloro abstrai um átomo de hidrogênio da molécula de 2-metil-butano, formando um radical livre no hidrocarboneto: Cl?+CH3-CH(CH3)-CH2-CH3?CH3-C?(CH3)-CH2-CH3+HCltext{Cl} cdot + text{CH}_3text{-CH(CH}_3text{)-CH}_2text{-CH}_3 rightarrow text{CH}_3text{-C} cdot (text{CH}_3)text{-CH}_2text{-CH}_3 + text{HCl}Cl?+CH3?-CH(CH3?)-CH2?-CH3??CH3?-C?(CH3?)-CH2?-CH3?+HCl O radical livre formado reage com outra molécula de Cl?, gerando o haleto de alquila e um novo radical de cloro: CH3-C?(CH3)-CH2-CH3+Cl2?CH3-CHCl(CH3)-CH2-CH3+?Cltext{CH}_3text{-C} cdot (text{CH}_3)text{-CH}_2text{-CH}_3 + text{Cl}_2 rightarrow text{CH}_3text{-CHCl(CH}_3text{)-CH}_2text{-CH}_3 + cdot text{Cl}CH3?-C?(CH3?)-CH2?-CH3?+Cl2??CH3?-CHCl(CH3?)-CH2?-CH3?+?Cl    Terminação:  Os radicais se combinam, interrompendo a cadeia de reações: ?Cl+?Cl?Cl2cdot text{Cl} + cdot text{Cl} rightarrow text{Cl}_2?Cl+?Cl?Cl2? CH3-C?(CH3)-CH2-CH3+?Cl?CH3-CHCl(CH3)-CH2-CH3text{CH}_3text{-C} cdot (text{CH}_3)text{-CH}_2text{-CH}_3 + cdot text{Cl} rightarrow text{CH}_3text{-CHCl(CH}_3text{)-CH}_2text{-CH}_3CH3?-C?(CH3?)-CH2?-CH3?+?Cl?CH3?-CHCl(CH3?)-CH2?-CH3?    Produtos da Reação Devido à estrutura do 2-metil-butano, podem surgir produtos diferentes, dependendo de qual hidrogênio é substituído:   Substituição no carbono terciário:  O carbono terciário (ligado a três outros carbonos) é mais reativo na halogenação radicalar. Produto principal: 2-cloro-2-metil-butano.    Substituição nos carbonos secundários:  Carbonos secundários (ligados a dois outros carbonos) também podem ser substituídos. Produtos possíveis: 1-cloro-2-metil-butano e 3-cloro-2-metil-butano.    Substituição nos carbonos primários:  Menos comum devido à menor estabilidade dos radicais primários. Produto: 1-cloro-3-metil-butano.    Condições e Considerações  A proporção dos produtos depende da estabilidade dos radicais intermediários e das condições reacionais. A luz UV ou o calor são essenciais para iniciar a reação.  Se precisar de mais detalhes ou uma representação visual, posso fornecer! ????

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