A escolha do solvente na realização de uma reação orgânica é

Na química orgânica, a escolha do solvente para uma reação de Substituição Nucleofílica de Segunda Ordem (SN2) é crucial porque influencia significativamente a reatividade dos nucleófilos. A diferença entre solventes polares próticos e apróticos explica as mudanças na ordem de nucleofilicidade dos halogênios.

1. Solventes Polares Próticos:

Solventes polares próticos, como água ou etanol, possuem átomos de hidrogênio ligados a átomos eletronegativos, gerando ligações de hidrogênio. Esses solventes podem formar ligações de hidrogênio com os ânions nucleofílicos. No caso dos haletos, essa interação é mais forte para ânions menores, que são mais carregados em densidade, como o fluoreto (F-). Logo, F- é fortemente solvatado e sua nucleofilicidade é reduzida mais do que a dos ânions maiores e menos carregados em densidade, como o iodeto (I-). Portanto, em solventes polares próticos, a ordem de nucleofilicidade é I- > Br- > Cl- > F-, já que o F- é mais estabilizado e menos reativo devido à forte solvatação.

Exemplo: - Uma reação de SN2 usando água como solvente poderia mostrar taxas mais rápidas com I-, já que é menos solvatado e mais disponível para atacar o substrato.

1. Solventes Polares Apróticos:

Solventes polares apróticos, como dimetilsulfóxido (DMSO) ou acetona, não têm átomos de hidrogênio que possam formar ligações de hidrogênio. Eles solvatam cátions, como Na+ ou K+, mas deixam os ânions mais livres. Nesse ambiente, os ânions menores, que são mais densamente carregados, são mais nucleofílicos porque não são significativamente solvatados. Isso aumenta a nucleofilicidade do fluoreto (F-) em relação aos outros halogenetos maiores.

Exemplo: - Em um solvente como DMSO, o F- será mais nucleofílico que I-, permitindo que reações de SN2 ocorram mais rapidamente com F- como nucleófilo.

Em resumo, a influência da solvatação é crucial para entender a ordem de nucleofilicidade em diferentes solventes. A capacidade de solvatacão direta e indireta altera a reatividade dos íons, invertendo a ordem vista em solventes próticos contrastando com os apróticos.