Basicamente, você precisa identificar qual espécie é um ácido e qual é uma base de Bronsted. Lembrando que:
Ácido de Brosted --> espécie doadora de hidrogênio.
Base de Brosted ---> espécie receptora de hidrogênio.
Exemplo: HAc + H2O ---> (Ac-) + (H3O+) ; HAc = ácido de Bronsted e H2O= Base de Bronsted.
Existem várias tabelas de pKa de compostos orgânicos em livros-textos e até mesmo na Internet, pois o que determina se a reação pode ou não ocorrer são esses valores. O pka é definido como o negativo do logaritmo de Ka, ou seja, pKa = -log Ka.
O Ka é a constante de dissociação de ácidos definida como a razão entre o produto das concentrações dos produtos pela concentração dos reagentes. Do exemplo acima temos: Ka = ([Ac-]*[H3O+])/[HAc].
Quanto menor for o pKa (quanto mais negativo), mais forte é o ácido. De uma tabela, podemos achar que o pKa do par HAc/Ac- = 4,75, enquanto que para o par H2O/OH- = 15,7, ou seja, HAc é um ácido mais forte que a água e portanto perde hidrogênio mais facilmente.
No seu caso específico, você pode prever qual a reação vai ocorrer, determinando quem vai ser o ácido das espécies na reação em questão.
Espero ter ajudado e qualquer coisa pode me chamar!
Obrigado