Ácidos carboxílicos e fenóis podem ser separados por extração ácido-base se o pH da fase aquosa for propriamente escolhido. Fenóis têm propriedades ácidas e podem ser extraídos por soluções de NaOH, mas não por soluções de NaHCO3. Ácidos carboxílicos, por serem mais ácidos que os fenóis, podem ser extraídos por soluções de NaHCO3 e, também, por soluções de NaOH.

Considerando essas informações, como você poderia separar os seguintes compostos: ácido 2-metil- benzóico, 3-bromo-fenol, 4-metóxi-anilina e naftaleno? Supor que você dispõe de toda a vidraria e equipamentos necessários e possui as soluções de HCl, NaOH e NaHCO3 1 M cada, além das soluções de NaOH e HCl 6 M e do solvente orgânico acetato de etila.

Como fazer um fluxograma para essa separação e, na sequência, mostrar as equações químicas das reações envolvidas com todas as etapas?