(Questão) Qual é o principal produto formado quando o 2,2-dimetilcicloexanol reagecom HBr (concentrado)? Dê o mecanismo para essa reação.
O álcool é protonado pelo ácido, levando à formação de água, que é um bom grupo de saída. Assim, após a água ser retirada, o carbocátion formado (carbono secundário) é rearranjado para o carbono adjacente (terciário) por ser mais estável. Assim, uma metila é trocada entre carbonos e o brometo ataca o carbocátion terciário, formando o 1-bromo-1,2-metilcicloexano.
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