Vimos em aula que, para a obtenção de éteres não simétricos (R1-O-R2), não é recomendado misturarmos dois álcoois diferentes e fazermos uma catálise ácida, pois vamos obter pelo menos três produtos. No entanto, tal processo é possível quando misturamos um álcool primário e um terciário, como mostrado abaixo (o éter é obtido em ótimos rendimentos). Dê o provável mecanismo para essa reação e explique por que isso é possível
COMPOSTOS:
Terc-butanol + propanol > eter t-butilpropilico
Meio de reaçao: H3O+
Oi, Júlia! O álcool terc-butanol dá origem a um carbocátion estável, por isso, a reação com o propanol é mais suscetível e forma-se o produto de interesse em bons rendimentos.
A reação descrita é conhecida como uma reação de eliminação de água, onde um álcool primário e um álcool terciário reagem em presença de um ácido para formar um éter não simétrico.
O mecanismo provável para essa reação é chamado de mecanismo de eliminação E1, que ocorre em duas etapas principais:
Protonação: O ácido H3O+ (ou outro ácido presente no meio reacional) protona o álcool terciário (terc-butanol) para formar um carbocátion estável. Esse carbocátion terciário é mais estável do que um carbocátion secundário ou primário devido à maior quantidade de grupos alquil ligados ao carbono carregado positivamente.
Eliminação: O álcool primário (propanol) atua como base e retira um próton do carbocátion terciário, resultando na formação do éter não simétrico (éter t-butilpropílico) e na regeneração do ácido H3O+ como um catalisador.
A reação é possível nesse caso específico devido à diferença nas velocidades das reações de eliminação. O álcool terciário é mais facilmente protonado devido à sua maior reatividade e formação de um carbocátion mais estável. Além disso, o álcool primário é uma base mais forte em relação ao álcool terciário, permitindo que ele atue como uma base e retire um próton do carbocátion terciário.
Porém, quando misturamos dois álcoois diferentes, ambos podem ser protonados e formar diferentes carbocátions intermediários. Isso leva à formação de múltiplos produtos de éteres, resultando em uma mistura complexa. Portanto, não é recomendado misturar dois álcoois diferentes e fazer uma catálise ácida para obter éteres não simétricos, a menos que se deseje uma mistura de produtos.
