Funções orgânica

Identificação e nomenclatura

Função Orgânica: conjunto de substâncias com propriedades químicas semelhantes (desempenham a mesma função).

Grupo funcional: átomo ou grupo de átomos responsável(eis) pelas propriedades químicas dos compostos pertencentes a uma determinada função química.

Nomenclatura

Existem dois tipos:

• Oficial = designada pela IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada);
• Usual = nome popular, comum, primeiro nome dado a uma substância.

Princípios:

 I. Cada composto deve ter um único nome que o distinga dos demais;

II. Dada a fórmula estrutural de um composto, seja possível elaborar seu nome, e vice-versa.

Fundamentos da Nomenclatura Orgânica:

PREFIXO + AFIXO + SUFIXO

Prefixo: indica o número de átomos de carbono pertencentes a cadeia principal.

Fonte: http://1.bp.blogspot.com/-KdjSS4XREMA/TjiDf5NwoYI/AAAAAAAACPk/2tq7fav5SLE/s1600/imagem1.JPG

Afixo ou infixo: indica o tipo de ligação entre os carbonos:

Sufixo

Indica a função química do composto orgânico:

• Hidrocarboneto = o
• Álcool = ol
• Aldeído = al
• Cetona = ona
• Ácido carboxílico = óico
• Amina = amina
• Éter = oxi

As moléculas orgânicas podem ser compostas por:

• Apenas uma longa cadeia = CADEIA SIMPLES (também denominada de NORMAL);
• Cadeia longa + uma ou mais ramificações = CADEIA RAMIFICADA.

Fonte: http://files.quimik.webnode.com.br/200000178-c0308c12b0/Sem%20t%C3%ADtulo9.png

Tendo uma ramificação, a nomenclatura passa a ter mais etapas.

Compostos ramificados

Para nomear um composto ramificado, é necessário seguir as regras estabelecidas pela IUPAC:

1.º Considerar como cadeia principal, a cadeia carbônica mais longa possível; se há mais de uma cadeia de mesmo comprimento, escolha como cadeia principal a que tiver ramificações menos complexas;

2.º Numere a cadeia principal de forma que as ramificações recebam os menores números possíveis (regra dos menores números);

3.º Elaborar o nome do composto citando as ramificações em ordem alfabética, precedidos pelos seus números de localização na cadeia principal e finalizar com o nome correspondente a cadeia principal;

4.º Os números são separados uns dos outros por vírgulas;

5.º Os números devem ser separados das palavras por hífens.

Obs:

No caso de haver dois, três ou mais grupos iguais ligados na cadeia principal, usam-se os prefixos di, tri, tetra, etc., diante dos nomes dos grupos;

Os prefixos di, tri, tetra, iso, sec, terc, neo não são levados em consideração na colocação dos nomes em ordem alfabética.

Exemplos de ramificações podem ser vistos na fig. 1.

Figura 1. Exemplos de ramificações

Fonte: http://3.bp.blogspot.com/-Ew6c-e34GYY/TyxAaL2CkSI/AAAAAAAABhk/JJYG_dCNmEo/s1600/RAadicais.gif

Principais Funções orgânicas

HIDROCARBONETOS

Formados por C e H

São importantes pois formam o "esqueleto" das demais funções orgânicas.

Divididos em: alcanos, alcenos, alcinos, alcadienos, cicloalcanos, cicloalcenos e aromáticos.

• Alcanos

Formados por simples ligações, na cadeia principal. Fig.2.

• Alcenos

Formados por um dupla ligação, na cadeia principal. Fig.2.

• Alcinos

Formados por uma tripla ligação, na cadeia principal. Fig.2.

• Alcadienos

Formados por duas duplas ligações, na cadeia principal. Fig.3.

• Cicloalcanos

Formados por simples ligação, na cadeia principal, sendo que esta encontra-se fechada. Fig.3.

• Aromáticos

Formados por um ou mais anéis benzênicos, que também são chamados de anéis aromáticos.

Figura 2. Exemplos de alcanos, alcenos e alcinos.

Fonte: http://www.colegioweb.com.br/wp-content/uploads/19609.jpg

Figura 3. Exemplos de Alcadienos, alcatrienos, alcadiinos, ciclanos (cicloalcanos) e ciclenos

Fonte: http://2.bp.blogspot.com/-dXhKV4NKdZM/UDa26Al9k2I/AAAAAAAAAR8/kRXUaVL5ZP8/s320/Imagem24.jpg

Figura 4. Exemplos de aromáticos.

Fonte: http://www.biologianet.com/upload/conteudo/images/2014/11/hidrocarbonetos-aromaticos.jpg

ÁLCOOL

Hidroxila (OH) ligada num carbono sp3. Fig.5.

Oficial (IUPAC)

I. Troca-se a terminação do hidrocarboneto correspondente por OL;

II. A cadeia principal é a maior fila de átomos de carbono que contenha a hidroxila;

III. Quando houver mais de uma possibilidade para a posição da hidroxila, esta deve ser numerada;

IV. A numeração da hidroxila se inicia pela extremidade mais próxima da mesma;

Obs:

Em moléculas complexas a hidroxila pode ser considerada como uma ramificação chamada: hidróxi;

Álcoois insaturados: posição da insaturação + hidrocarboneto correspondente + posição do OH + OL

Diálcool (terminação: DIOL); trialcool (terminação: TRIOL) etc.

Usual:

I. Álcool + nome do grupo ligado a hidroxila + ICO

II. Nomenclatura de Kolbe (metanol=carbinol) e todos os demais álcoois são considerados como seus derivados (nome dos grupamentos + carbinol).

Figura 5. Exemplos de álcoois

Fonte: http://www.biologianet.com/upload/conteudo/images/2014/11/alcoois.jpg

CETONA

Formado por uma carbonila (C=O) entre carbonos. Fig.6.

R-CO-R' ou R-CO-Ar ou Ar-CO-Ar

Oficial (IUPAC):

I. Troca-se a terminação do hidrocarboneto correspondente por ONA;

II. A numeração da cadeia se inicia pela extremidade mais próxima da carbonila (-CO-);

Obs:

Cetonas insaturadas: posição da insaturação + hidrocarboneto correspondente + posição da carbonila + ONA.

Usual:

(grupo menor) - (grupo maior) - CETONA.

Figura 6. Exemplos de cetona

Fonte: http://mundoeducacao.bol.uol.com.br/upload/conteudo/classificacao-das-cetonas.jpg

ALDEÍDO

Formado por uma carbonila (C=O) unida a um hidrogênio, podendo ser:

H-COH ou R-COH ou Ar-COH, como visto naFig.7.

R = cadeia carbônica alifática (ABERTA);

AR = cadeia carbônica alicíclica (FECHADA).

Oficial (IUPAC):

Troca-se a terminação do hidrocarboneto correspondente por AL;

A numeração se inicial pelo carbono do grupo funcional.

Usual:

Os aldeídos possuem nomes usuais correspondentes aos nomes usuais dos ácidos carboxílicos: metanal (aldeído fórmico ou formaldeído); etanal (aldeído acético ou acetaldeído); etanodial (aldeído oxálico ou axaldeído); fenil-metanal (aldeído benzóico ou benzaldeído) etc.

Figura 7. Exemplos de aldeído

Fonte: http://www.iq.ufrgs.br/ead/biologiamarinha/documentos%20originais/imagens/Carbonilados/03.jpg

ÁCIDO CARBOXÍLICO

Formado por uma barbonila (C=O) e uma hidroxila (OH), podendo ser da seguinte forma:

H-COOH ou R-COOH ou Ar-COOH, como visto na fig.8.

Oficial (IUPAC):

I. Troca-se a terminação do hidrocarboneto correspondente por ÓICO;

II. ÁCIDO + hidrocarboneto correspondente + ÓICO.

Usual:

A nomenclatura usual dos ácidos carboxílicos está relacionada com a origem do ácido ou de suas propriedades: ácido metanóico (ácido fórmico); ácido etanóico (ácido acético); ácido propanóico (ácido propiônico); ácido butanóico (ácido butírico); ácido etanodióico(ácido oxálico) etc.

Figura 8. Exeplos de ácidos carboxílicos

Fonte: http://densamentepoderosas.zip.net/images/ac3.gif

ÉTER

Oxigênio entre carbonos. Fig.9.

Podendo ser: R-O-R' ou Ar-O-Ar ou Ar-O-Ar

R = cadeia carbônica alifática (ABERTA);

AR = cadeia carbônica alicíclica (FECHADA).

Oficial (IUPAC):

(grupo menor) ÓXI + (hidrocarboneto correspondente ao grupo maior).

Usual:

éter (grupo menor) - (grupo maior) + ICO

Figura 9. Exemplos de éteres

Fonte: http://200.156.70.12/sme/cursos/EQU/EQ18/modulo1/aula0/04_oleos/img/06d.gif

FENOL

Hidroxila (OH) ligada num carbono sp de um anel aromático. Fig.10.

Oficial (IUPAC):

I. Usa-se o prefixo HIDRÓXI;

II. Havendo necessidade de numeração, deve ser iniciada pela hidroxila e seguir o sentido dos menores números;

Obs:

O número "1" atribuído a hidroxila pode ser omitido;

Usual:

O hidróxi-benzeno é chamado de FENOL e todos os outros fenóis são considerados como seus derivados.

                     A                                                                                                   B

Figura 10. Exemplos de fenol

Fonte Figura A: http://mundoeducacao.bol.uol.com.br/upload/conteudo/derivados-do-fenol.jpg

Fonte Figura B: http://www.oocities.org/vienna/choir/9201/fenois.gif

ÉSTER

Semelhante ao éter, porém com uma carbonila a mais. Fig.11.

Podendo ser:

H-COO-R ou R-COO-R ou Ar-COO-R ou Ar-COO-Ar

Oficial (IUPAC):

Substitui-se a terminação ICO do ácido carboxílico correspondente por ATO e acrescenta-se o nome do grupamento ligado ao oxigênio;

Obs:

Nome do grupamento deve terminar com ILA e não com IL. EX.: metila, etila etc.

Usual:

Baseada na nomenclatura dos ácidos carboxílicos: metanoato = formiato; etanoato = acetato; propanoato = propionato.

Figura 11. Exemplos de ésteres

Fonte: http://www.infoescola.com/wp-content/uploads/2010/08/nomenclatura-ester.jpg

HALETO ORGÂNICO

Compostos derivados dos hidrocarbonetos pela substituição de um ou mais hidrogênios por halogênios (F, Cl, Br, I). Fig.12.

Oficial (IUPAC):

Considera-se os haletos como derivados dos hidrocarbonetos correspondentes;

O nome do halogênio antecede ao nome do hidrocarboneto como se fosse um grupamento qualquer.

Usual:

Cloreto de, brometo de, etc., seguido do nome do grupamento orgânico ligado ao halogênio;

(nome do haleto) de (nome do grupo).

Figura 12. Exeplos de haletos orgânicos

Fonte: http://www.oocities.org/vienna/choir/9201/haletos.gif

AMINA

Formado por N. Fig.13.

Podendo ser:

R-NH₂ ou R-NH-R' ou R-NR'-R''

Oficial (IUPAC):

(Grupos ligados ao N) + AMINA;

Obs:

Os grupamentos ligados ao N devem ser colocados em ordem alfabética (a ordem crescente de complexidade não é recomendada pela IUPAC);

Em moléculas complexas o grupamento característico das aminas pode ser considerado uma ramificação chamada de AMINO.

Figura 13. Exemplos de amina

Fonte: http://files.allan-quimica.webnode.com/200000210-34f8c36ec5/amina%20nomenclatura%20I.gif

AMIDA

Formado por N e um carbonila (C=O). Fig.14.

Podendo ser:

H-CONH₂ ou R-CONH₂ ou Ar-CONH₂;

H-CONH-R' ou R-CONH-R' ou Ar-CONH-R';

H-CONR'-R'' ou R-CONR'-R'' ou Ar-CONR'-R''

Oficial (IUPAC):

Troca-se a terminação ICO do ácido carboxílico correspondente por AMIDA.

Figura 14. Exemplos de amida

Fonte: http://www.infoescola.com/wp-content/uploads/2010/07/tabela-amidas.jpg

Tabela completa de todas as funções orgânicas

Fonte: http://photos1.blogger.com/blogger/7538/832/1600/sinopse2a.gif

Espero tê-los ajudado.

Até a próxima ;)

Profª. Msc. Solange G. L. Fonseca