Compostos com Funções Mistas - Nomenclatura

Confira as regras de nomenclatura quando um composto orgânico possui duas ou mais funções orgânicas diferentes.

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Compostos com Funções Mistas - Nomenclatura
Gabriel D.
em 03 de Maio de 2019

A nomenclatura de um composto com múltiplos grupos funcionais possui 3 partes:

Onde os radicais/grupos funcionais contribuirão com seus prefixos, e a função principal com o seu sufixo.

 

A Função Principal (sufixo)

Dentre os diversos grupos funcionais presentes em um certo composto, um deles será escolhido como a função principal para fins de nomenclatura. Tomemos por exemplo um composto com os grupos funcionais éster (sufixo -oato) e álcool (sufixo -ol). O nome do composto não poderá ficar com o sufixo -oatool, muito menos -oloato. Apenas um dos grupos funcionais dará sua contribuição como sufixo ao nome do composto, enquanto o outro contribuirá com um prefixo.

A seguinte tabela nos diz, em ordem decrescente de prioridade (no topo, a de maior prioridade) qual deverá ser a função principal, para fins de nomenclatura.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Desta forma, no exemplo anterior contendo os grupos funcionais éster e álcool, a função principal será o éster, enquanto o álcool será um grupo secundário.

Portanto: Sufixo - vem do éster; Prefixo - vem do álcool.

 

Checando a tabela, vemos que o éster possui sufixo -oato, e o álcool possui prefixo hidroxi-

Desta forma, o nome do composto será algo do tipo (localizador)-hidroxi-(cadeia principal)-(localizador)-oato, onde o localizador é número do carbono da cadeia principal onde se encontram os grupos funcionais.

 

Exemplo:

 

Observe que nesse exemplo é fácil identificar a cadeia principal, pois só existe uma opção.

 

Nomenclatura:

1) Identificar a cadeia principal e nomeá-la:

A cadeia principal possui 5 carbonos (pent) e nenhuma insaturação (an), logo seu nome será (pentan)

 

2) Identificar os grupos funcionais, e quais deles terá o papel de função principal

O composto possui os grupos álcool e amina. Checando a tabela, observamos que a função primária será o álcool, que contribuirá com o sufixo -ol. A amina será um grupo secundário, contribuindo com o prefixo amino-

 

3) Numerar a cadeia principal

Para numerar a cadeia, devemos lembrar de obedecer SEMPRE a regra

"Atribuir os menores números possíveis para FUNÇÕES, INSATURAÇÕES e RAMIFICAÇÕES (grupos secundários e radicais), nesta ordem de prioridade."

Deste modo, como o álcool é a nossa função primária e a amina nosso grupo secundário, de acordo com a regra, devemos atribuir o menos número possível ao carbono que contém a função primária.

Numeraremos, portanto, da esquerda para a direita.

 

    E NÃO       

 

4) Nomear o composto

 

Sabendo que o composto será nomeado da seguinte forma

O prefixo, conforme já descobrimos, será "amino-". Como ele se encontra no carbono 5, colocaremos o localizador antes do prefixo, ficando "5-amino-"

A cadeia principal, conforme já descobrimos, será "pentan"

O sufixo, conforme já descobrimos, será "-ol". Como ele se encontra no carbono 2, colocaremos o localizxador antes do sufixo, ficando "2-ol"

O LOCALIZADOR SEMPRE VEM ANTES DA FUNÇÃO/GRUPO/RADICAL/INSATURAÇÃO QUE ELE QUER INDICAR

 

Logo, juntando tudo, o nome do composto será:

5-amino-pentan-2-ol

ou

5-aminopentan-2-ol

 

O hífen é facultativo entre vogal e consoante.

 

Referências

BRAIBANTE, Hugo - Nomenclatura de Compostos Orgânicos (UFSC).

AULICINO BASTOS JORGE, Guilherme - Química 2 - (Editora Poliedro).

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