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A cloração fotoquímica do (CH3)3CCH2C(CH3)3 resultou em uma

A cloração fotoquímica do (CH3)3CCH2C(CH3)3 resultou em uma mistura de dois monocloretos a uma razão de 4:1. As estruturas desses dois produtos foram atribuídas com base em suas velocidades de hidrólise SN1 em etanol aquoso. O produto principal (composto A) sofreu hidrólise muito mais lenta que o composto minoritário (composto B). Assinale a alternativa que dá o nome correto das estruturas A e B: A: 3-cloro-2,2,4,4-tetrametilpentano. B: 1-cloro-2,2,4,4-tetrametilpentano. A: 1-cloro-2,2,4,4-tetrametilpentano. B: 3-cloro-2,2,4,4-tetrametilpentano. A: 2-cloro-2,4,4-trimetilpentano. B: 1-cloro-2,2,4,4-tetrametilpentano. A: 1-cloro-2,2,4,4-tetrametilpentano. B: 1-cloro-2,2-dimetilpropano.
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Respondeu há 6 meses

Para resolver essa questão, vamos considerar as propriedades esperadas dos produtos gerados pela cloração fotoquímica do 2,2,4,4-tetrametilpentano e a relação entre a estabilidade dos carbocátions envolvidos durante a reação.

Análise do Substrato:

O substrato (CH?)?C-CH?-C(CH?)? é um alcano branqueado com um carbono central que possui dois grupos isopropílicos (2,2,4,4-tetrametil). Ao submeter o composto à cloração fotoquímica, a substituição pode ocorrer em diferentes centros de carbono:

  1. Cloração em 1: Produção do composto clorado em uma posição primária, que formaria um carbocátion primário.
  2. Cloração em 2: Produção de um composto clorado em uma posição secundária, formando um carbocátion secundário mais estável.
  3. Cloração em 3: Produção de um composto clorado em uma posição terciária, que é ainda mais estável.

Estabilidade do Carbocátion:

Durante a hidrólise SN1, a velocidade da reação é fortemente dependente da estabilidade do carbocátion formado: - Terciário > Secundário > Primário.

Os produtos resultantes da cloração fotoquímica devem estar na seguinte ordem: - O produto maioritário (A), que é o que sofre hidrólise mais lentamente, é provavelmente aquele que resulta em um carbocátion terciário, tornando-se mais estável. - O produto minoritário (B) deve ser aquele que gera um carbocátion menos estável.

Nomenclaturas de Estruturas A e B:

Para a cloração de (CH?)?CCH?C(CH?)?: - Produto principal (A): Cloração no carbono terciário (2 e 3) - Produto minoritário (B): Cloração no carbono primário.

Analisando as Alternativas:

  1. A: 3-cloro-2,2,4,4-tetrametilpentano. B: 1-cloro-2,2,4,4-tetrametilpentano.
  2. Isso é consistente, já que o 3-cloro seria um carbocátion mais estável em posição terciária, enquanto o 1-cloro é um carbonos primário e deve ser o maioritário.

  3. A: 1-cloro-2,2,4,4-tetrametilpentano. B: 3-cloro-2,2,4,4-tetrametilpentano.

  4. Incorreta. Aqui o produto está invertido.

  5. A: 2-cloro-2,4,4-trimetilpentano. B: 1-cloro-2,2,4,4-tetrametilpentano.

  6. Não se relaciona funcionalmente baseada na nomenclatura na quarta posição.

  7. A: 1-cloro-2,2,4,4-tetrametilpentano. B: 1-cloro-2,2-dimetilpropano.

  8. Incorreta também, dado que o carbocátion gerado seria menos direto à metodologia.

Conclusão

A resposta correta que descreve as estruturas dos produtos A e B da reação de cloração fotoquímica do 2,2,4,4-tetrametilpentano é:

A: 3-cloro-2,2,4,4-tetrametilpentano. B: 1-cloro-2,2,4,4-tetrametilpentano.

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