Para resolver essa questão, vamos considerar as propriedades esperadas dos produtos gerados pela cloração fotoquímica do 2,2,4,4-tetrametilpentano e a relação entre a estabilidade dos carbocátions envolvidos durante a reação.
O substrato (CH?)?C-CH?-C(CH?)? é um alcano branqueado com um carbono central que possui dois grupos isopropílicos (2,2,4,4-tetrametil). Ao submeter o composto à cloração fotoquímica, a substituição pode ocorrer em diferentes centros de carbono:
Durante a hidrólise SN1, a velocidade da reação é fortemente dependente da estabilidade do carbocátion formado: - Terciário > Secundário > Primário.
Os produtos resultantes da cloração fotoquímica devem estar na seguinte ordem: - O produto maioritário (A), que é o que sofre hidrólise mais lentamente, é provavelmente aquele que resulta em um carbocátion terciário, tornando-se mais estável. - O produto minoritário (B) deve ser aquele que gera um carbocátion menos estável.
Para a cloração de (CH?)?CCH?C(CH?)?: - Produto principal (A): Cloração no carbono terciário (2 e 3) - Produto minoritário (B): Cloração no carbono primário.
Isso é consistente, já que o 3-cloro seria um carbocátion mais estável em posição terciária, enquanto o 1-cloro é um carbonos primário e deve ser o maioritário.
A: 1-cloro-2,2,4,4-tetrametilpentano. B: 3-cloro-2,2,4,4-tetrametilpentano.
Incorreta. Aqui o produto está invertido.
A: 2-cloro-2,4,4-trimetilpentano. B: 1-cloro-2,2,4,4-tetrametilpentano.
Não se relaciona funcionalmente baseada na nomenclatura na quarta posição.
A: 1-cloro-2,2,4,4-tetrametilpentano. B: 1-cloro-2,2-dimetilpropano.
A resposta correta que descreve as estruturas dos produtos A e B da reação de cloração fotoquímica do 2,2,4,4-tetrametilpentano é:
A: 3-cloro-2,2,4,4-tetrametilpentano. B: 1-cloro-2,2,4,4-tetrametilpentano.