Suponha que você queira preparar o 3,3-dimetilciclopent-1-en

Para preparar o 3,3-dimetilciclopent-1-eno, precisamos analisar cada uma das alternativas apresentadas nas perguntas sobre a escolha do composto inicial, os motivos para a escolha (ou não escolha) e a utilização de uma base.

Análise das alternativas:

1. I) 2-bromo-1,1-dimetilciclopentano. II) Porque o bromo é um melhor grupo de saída que a hidroxila. III) Usaria para favorecer uma E2 e obter, assim, o produto desejado.

2. Correta. O 2-bromo-1,1-dimetilciclopentano é uma boa escolha porque o bromo é um grupo de saída muito bom, permitindo uma reação de eliminação (E2) com a base, que leva à formação do 3,3-dimetilciclopent-1-eno.

3. I) 2,2-dimetilciclopentanol. II) Porque desidratações são realizadas em meio ácido. O ciclopentanol em questão poderia, assim, gerar um carbocátion passível de rearranjo para um carbocátion terciário, que forneceria exatamente o produto desejado. III) Não utilizaria, uma vez que é necessário um meio ácido.

4. Incorreta. O composto 2,2-dimetilciclopentanol geraria carbocátions que podem rearranjar, resultando em produtos indesejados e a desidratação em meio ácido não é a melhor abordagem nesse caso.

5. I) 2-bromo-1,1-dimetilciclopentano. II) Porque desidratações são realizadas em meio ácido. O ciclopentanol em questão poderia, assim, gerar um carbocátion passível de rearranjo para um carbocátion terciário, que forneceria um produto diverso do desejado, o 1,2-dimetilciclopent-1-eno. III) Não usaria, porque eu utilizaria etanol como solvente, que pode atuar como base.

6. Incorreta. Embora a parte sobre o 2-bromo-1,1-dimetilciclopentano esteja correta, a parte II é confusa e errada em relação a usar um álcool (como etanol) como solvente numa E2, pois a reação E2 requer uma base forte.

7. I) 2-bromo-1,1-dimetilciclopentano. II) Porque desidratações são realizadas em meio ácido. O ciclopentanol em questão poderia, assim, gerar um carbocátion passível de rearranjo para um carbocátion terciário, que forneceria um produto diverso do desejado, o 1,2-dimetilciclopent-1-eno. III) Usaria para favorecer uma E2 e obter, assim, o produto desejado.

8. Correta. O estudo do 2-bromo-1,1-dimetilciclopentano como um bom precursor é adequado, apontando o bom grupo de saída e a reação de E2, favorecendo a formação do 3,3-dimetilciclopent-1-eno.

Resumo

Incluso uma escolha mais lógica para início é a primeira e a quarta opção, ambas com a mesma escolha de composto inicial, com a última opcionalmente argumentando pela pressão de reações E2 de maneira menos ambígua.

A alternativa correta para as perguntas é:

I) 2-bromo-1,1-dimetilciclopentano. II) Porque o bromo é um melhor grupo de saída que a hidroxila. III) Usaria para favorecer uma E2 e obter, assim, o produto desejado.