Observe as reações abaixo e indique em que situações elas oc

Question

Observe as reações abaixo e indique em que situações elas ocorrem mais rapidamente: I) Cloreto de hexila ou cloreto de ciclo-hexila com azoteto de sódio em etanol aquoso. II) Solvólise do 1-bromo-2,2-dimetilpropano ou de brometo de terc-butila em etanol. III) Reação do 1-clorobutano com acetato de sódio em ácido acético ou com metóxido de sódio em metanol. IV) Reação do 1-clorobutano com azoteto de sódio ou ptoluenossulfonato de sódio em etanol aquoso.  I) Cloreto de hexila. II) 1-bromo-2,2-dimetilpropano. III) Metóxido de sódio em metanol. IV) p-toluenossulfonato de sódio em etanol aquoso. I) Cloreto de cicloexila. II) 1-bromo-2,2-dimetilpropano. III) Acetato de sódio em ácido acético. IV) p-toluenossulfonato de sódio em etanol aquoso. I) Cloreto de cicloexila. II) Brometo de terc-butila. III) Metóxido de sódio em metanol. IV) Azoteto de sódio em etanol aquoso. I) Cloreto de cicloexila. II) Brometo de terc-butila. III) Metóxido de sódio em metanol. IV) p-toluenossulfonato de sódio em etanol aquoso.

Profes A. · Accepted Answer

Vamos analisar cada uma das reações para identificar quais compostos reagem mais rapidamente em cada situação.

I) Cloreto de hexila ou cloreto de ciclo-hexila com azoteto de sódio em etanol aquoso.

Cloreto de hexila (um haleto de alquila primário) reagirá mais rapidamente porque os haletos primários são mais suscetíveis à substituição nucleofílica (SN2) em comparação com o cloreto de ciclo-hexila, que é secundário e menos reativo.

Resposta: Cloreto de hexila.

II) Solvólise do 1-bromo-2,2-dimetilpropano ou de brometo de terc-butila em etanol.

O brometo de terc-butila é terciário e reagirá mais rapidamente por meio de um mecanismo de solvólise (geralmente SN1) devido à estabilidade do carbocátion que se forma. O 1-bromo-2,2-dimetilpropano também pode produzir um carbocátion, mas o carbocátion formado do brometo de terc-butila é mais estável e, portanto, reage mais rapidamente.

Resposta: Brometo de terc-butila.

III) Reação do 1-clorobutano com acetato de sódio em ácido acético ou com metóxido de sódio em metanol.

O metóxido de sódio em metanol é um nucleófilo forte e ativa a reação por meio de uma reação SN2, enquanto o acetato de sódio em ácido acético pode envolver um mecanismo mais lento. Assim, a reação ocorrerá mais rapidamente com o metóxido de sódio.

Resposta: Metóxido de sódio em metanol.

IV) Reação do 1-clorobutano com azoteto de sódio ou p-toluenossulfonato de sódio em etanol aquoso.

O p-toluenossulfonato de sódio (tosilato) é um grupo de saída muito bom e, portanto, promoverá a reação mais rapidamente do que o azoteto de sódio. O tosilato facilita reações SN2 devido à formação eficiente de um intermediário de carbocátion.

Resposta: p-toluenossulfonato de sódio em etanol aquoso.

Resumo das Respostas:

I) Cloreto de hexila.
II) Brometo de terc-butila.
III) Metóxido de sódio em metanol.
IV) p-toluenossulfonato de sódio em etanol aquoso.

Assim, a opção correta que resume essas respostas é:

I) Cloreto de hexila. II) Brometo de terc-butila. III) Metóxido de sódio em metanol. IV) p-toluenossulfonato de sódio em etanol aquoso.