As duas frases são gramaticalmente corretas, mas transmitem nuances ligeiramente diferentes:
"Fulano vai assistir ao melhor filme da sua vida." - Aqui, "sua" pode ser ambíguo, dependendo do contexto. Se "Fulano" for o único sujeito em questão, entende-se que "sua" se refere à vida de Fulano. Essa formulação é comum e aceita em textos informais.
"Fulano vai assistir ao melhor filme da vida dele." - Esta versão remove a ambiguidade ao usar "dele" para especificar que estamos falando da vida de Fulano. É uma construção mais clara e pode ser preferida em contextos formais ou em que é necessário evitar qualquer mal-entendido.
Se o contexto deixar claro que "sua" refere-se a Fulano, ambas as frases podem ser usadas sem problema. Contudo, a segunda opção é mais precisa para evitar qualquer ambiguidade.
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