Por onde começo?

Olá, Organizar por "complexidade de leitura" não é muito viável, uma vez que são livros que pertencem a determinados movimentos literários. Minha sugestão é que você agrupe-os por escolas literárias: Romantismo, Realismo,Naturalismo, transição para o Modernismo, Modernismo e teatro. Romantismo ESPUMAS FLUTUANTES - CASTRO ALVES AMOR DE PERDIÇÃO - CAMILO CASTELO BRANCO SENHORA - JOSÉ DE ALENCAR A MORENINHA - JOAQUIM M. DE MACEDO MEMÓRIAS DE UM SARGENTO DE MILÍCIAS - MANUEL A. DE ALENCAR - transição para o Realismo Realismo/Naturalismo O ATENEU - RAUL POMPÉIA O CORTIÇO - ALUÍSIO AZEVEDO QUINCAS BORBA - MACHADO DE ASSIS DOM CASMURRO - MACHADO DE ASSIS O PRIMO BASÍLIO - EÇA DE QUEIRÓS MEMÓRIAS PÓSTUMAS DE BRÁS CUBAS - MACHADO DE ASSIS TRISTE FIM DE POLICARPO QUARESMA - LIMA BARRETO - transição para o Modernismo BRÁS, BEXIGA E BARRA FUNDA & LARANJA DA CHINA - A. ALCÂNTARA MACHADO - transição para o Modernismo Modernismo CONTOS NOVOS - MÁRIO DE ANDRADE FOGO MORTO - JOSÉ LINS DO REGO POEMAS ESCOLHIDOS - FERNANDO PESSOA CLÁSSICOS DA POESIA BRASILEIRA - COLETÂNEA Teatro O NOVIÇO - MARTINS PENA AUTO DA BARCA DO INFERNO - GIL VICENTE

Todos têm suas peculiaridades e complexidades relacionadas com o momento literário. Eu recomendo começar por Fernando Pessoa e Machado de Assis (Memórias Póstumas). Depois Castro Alves, José de Alencar, Aluísio Azevedo e Raul Pompeia. E os demais conforme vais concluindo os primeiros... Só uma sugestão. No entanto, tudo depende da fluidez com que consegues ler.