Puppe,
A forma correta é com hífen: bem-sucedido. De acordo com o dicionarista Sacconi, o prefixo bem- (que exprime ideia favorável) nada mais é que o advérbio bem usado prefixalmente e exige hífen antes de qualquer letra (bem-acabado, bem-casado, bem-disposto).
A sua pergunta deveria ser de modo inverso: “quando não colocar o hífen”, pois, na grande maioria dos casos, o prefixo bem- é utilizado com hífen nas palavras a que se liga. Há apenas duas exceções, a saber:
1. Quando empregado como advérbio acompanhando particípio [feito]: O planejamento foi bem feito e por isso reduziram-se os transtornos.
2. Quando aglutinado ao segundo elemento: bendito, bendizente, bendizer, benfazer, benfeito (substantivo), benquerença, benquerente, benquisto e Benvindo (antropônimo). Nos poucos casos de aglutinação (união sem hífen), bem se liga a palavras que não têm vida autônoma na língua. Ou seja, escreve-se benquisto e benfazejo porque não existe "quisto" nem "fazejo".
Quanto ao adjetivo bem-vindo, este é composto com hífen, pois aí o advérbio bem passa a ter valor prefixal, fazendo parte indissociável do nome. Veja-se que não se diz "seja vindo!" Ou se é bem-vindo ou se é outra coisa. Então, usar o hífen e a devida flexão:
® Bem-vindos ao Congresso de Ecologia!
® Qualquer sugestão será bem-vinda.
A mesma análise pode ser feita com a palavra composta bem-sucedido (não se fala "sou sucedido"):
® Somos bem-sucedidos.
Em outros casos, como bem-afortunado, bem-agradecido, bem-comportado, bem-disposto, bem-educado, o bem é apenas um reforço, pois podemos dizer igualmente: [sou] afortunado, comportado, educado, [estou] disposto, agradecido.
Segundo o Dicionário Houaiss de elementos mórficos, emprega-se bem- seguido de hífen antes de palavra que se crê haver uma unidade semântica. O que torna difícil para o decisor saber se há essa unidade semântica é o fato de ela ser mais função da frequência de uso das suas unidades juntas do que mesmo a corporificação da unidade semântica; essa unidade semântica nem é facilmente sistematizável, nem é facilmente internalizável: bem-acabado, bem-aceito, bem-acondicionado, bem-acondiçoado, bem-acostumado, bem-afamado, bem-afortunado, bem-afortunar, bem-agradecido, bem-ajambrado, bem-amado, bem-andança, bem-andante, bem-apanhado, bem-apessoado, bem-apresentado, bem-arranjado, bem-arrumado, bem-aventurado, bem-aventurança, bem-aventurar, bem-avindo, bem-avisado, bem-educado, bem-encarado, bem-ensinado, bem-estar, bem-humorado, bem-intencionado, bem-ouvido (notar a predominância de bem- seguido de particípio como adjetivo ou como adjetivo/substantivo salvo bem-afortunar, bem-andança e bem-andante, motivador do anterior, bem-aventurança e bem-aventurar, motivados por bem-aventurado, e bem-estar).
E acrescenta Houaiss: A forma bem- ocorre ainda com palavras iniciadas com consoante desde que a suposta unidade semântica seja considerada: bem-bom, bem-casadinho, bem-casado, bem-casados, bem-comportado, bem-conceituado, bem-conformado, bem-convidado, bem-criado, bem-curada, bem-dado, bem-disposto, bem-ditoso, bem-dizente (bendizente), bem-dizer (bendizer), bem-dormido, bem-dotado, bem-fadado, bem-fadar, bem-falante, bem-lançado, bem-mandado, bem-me-quer, bem-merecer, bem-merecido, bem-nado, bem-nascido, bem-parado, bem-parecido, bem-posto, bem-procedido, bem-sabido, bem-soante, bem-sonância, bem-sonante, bem-sucedido, bem-talhado, bem-temente, bem-te-vi, bem-te-vizinho, bem-vestir, bem-vindo, bem-visto.