Na frase: "Os vigilantes deverão estar com a formação, a extensão, a reciclagem e o seguro de vida dentro do prazo de validade." A expressão dentro do prazo de validade se refere a todos os substantivos (formação, extensão, reciclagem e seguro de vida) ou tão somente ao seguro de vida???
Marcio, para efeito legal e de maior clareza deve-se explicitar a que termos as expressões adverbiais se referem. Nesse caso, todos os termos estão sendo modificados por "dentro do prazo", o que leva a crer que todos possuem prazo durante o qual são válidos.
Os vigilantes deverão estar com a formação, a extensão, a reciclagem e o seguro de vida dentro do prazo de validade/vigente/em dia.
Outra possibilidade:
Os vigilantes deverão ter feito sua formação, extensão e reciclagem, além de terem seu seguro de vida vigente até a data de contratação.
Espero tê-lo ajudado. At.te, tutor Miguel Augusto Ribeiro.