Ajuda em Química Orgânica: Reação Acido-Base.

Jefferson, aqui fica difícil explicar com desenhos, mas espero que ajude: O composto orgânico em questão contém um grupo -SO3(-) (sulfito), caracterizado pela presença de duas ligações duplas S=O e uma simples S-O. Como este composto está protonado, uma das ligações então fica S-O-H. Partindo do princípio que estamos em meio aquoso, o NaOH está completamente dissociado em Na(+) e OH(-), a notação em setas curvas indicaria o ataque de um par de elétrons livres do oxigênio no OH(-) ao próton ligado ao S-O, de modo que concomitantemente ocorre a retração do par de elétrons da ligação S-O-H para o S-O. Na+ atua como contra-íon para este sal recém formado.

Olá Jefferson, bom dia! Como vai?

A substância C₆H₅SO₃H, ácido benzenossulfônico, é caracterizada pela presença do grupo funcional -SO₃H, denominado de ácido sulfônico, ligado a um anel aromático.

Sua estrutura é

                              

A presença de ligações "pi" (π) entre o átomo de S e os átomos de O caracteriza a ressonância desse grupo funcional, a qual é ampliada pela ligação com o anel aromático. Assim, considerando apenas a ressonância do grupo funcional, os elétrons pi" (π) movimentam-se entre o átomo de S e os 3 átomos de O, de modo que o átomo de H interage com cada um dos 3 átomos de oxigênio. Assim, ao misturar essa substância com uma solução aquosa alcalina, deve-se considerar a estrutura dos os íons OH^-_(aq), os quais promoverão a neutralização do ácido benzenossulfônico, representada pela seguinte equação:

                                                                                               R representa um radical ou mesmo átomos de H.

 

Conisderando a estrutura do ânion OH^- (presente no sistema aquoso substancialmente em função da dissociação da base NaOH),  o seu átomo de O apresenta par de elétrons disponíveis para um ataque nucleofílico ao átomo de H do grupo ácido sulfônico. Assim, o íon hidroxila, OH^-, atua como base de Lewis porque doa um par de elétrons para o átomo de H do ácido sulfônico, um ácido de Lewis.

 

Importante considerar que o átomo de H do grupo -SO₃H é diferente de cada um dos átomos de H do anel aromático, em função da grande diferença de eletronegatividade entre os átomos de O e H, e da pequena diferença de eletronegatividade entre os átomos de C e H. Desse modo, o grupo funcional -SO₃H apresenta elevada polaridade, em função da maior densidade da nuvem eletrônica ressonante sobre os átomos de O, caracterizada pelo símbolo δ^-, enquanto o átomo de H ligado a esse grupo tem baixa densidade eletrônica, caracterizando uma região de densidade eletrônica positiva, ou δ⁺.

Desse modo, o mecanismo de reação implicará num ataque do nucleófilo OH^- a essa região de densidade eletrônica positiva (δ⁺), ou seja, a "seta-curva" iniciará no íon OH^- e terminará no átomo de H do grupo -SO₃H.

 

Observação:

Caso o ácido benzenossulfônico esteja originalmente dissolvido em sistema aquoso, haverá a sua ionização produzindo cátions H⁺, de modo que sua característica predominantemente ácida já estará evidente, de acordo com a seguinte equação:

                                                                         C₆H₅SO₃H_(aq) = C₆H₅SO₃^-_(aq) + H⁺_(aq)

Sendo ácido de baixa constate de ionização (pK_a = 2,8, a 25º e 1 atm), a molécula predomina sobre os íons. Contudo, a neutralização ocorrerá, preferencialmente, com o ataque da hidroxila ao cátion H⁺, pois, nessa condição, predomina a interação eletrostática.

 

Jefferson, ainda que o programa do Profes não permita o desenho do mecanismo, espero tê-lo descrito de maneira clara. No entanto, se ainda tiver alguma dúvida, pode me chamar na plataforma online para explicar adequdamente.

Abraços,

André