Densidade eletrônica

Você está correta. Pela eletronegatividade, o oxigénio retiraria elétrons do anel aromático. Mas ele pode doar para o anel um de seus pares de elétrons livres por ressonância. Nesta situação o fator relevante sempre será a doação do par de elétrons por ressonância. Ou seja, a hidroxila é um grupamento ativador do anel. O mesmo raciocínio você teria com o grupamento metoxido.

Através do átomo de oxigênio (mais especificamente dos pares eletrônicos isolados deste), o grupo hidroxila atua como um injetor de elétrons. Desta forma, é dito que o anel está ativado para substituições eletrofílicas, ou seja, aquelas nas quais o grupo de entrada está "interessado" em regiões negativas (eletrofílico dá uma ideia de "amigo dos elétrons" e lembre-se que elétrons são partículas negativas). Por ressonância (deslocalização do par eletrônico), as posições mais favorecidas para a substituição são as "orto" e "para", e não por acaso, o grupo hidroxila é chamado de orientador "orto, para".