Para escrever a formula estrutural dos Aldeídos, o carbono sempre deve fazer 4 ligações? Ex: Como se resolve este exercício: 2,3-Dimetil-Pentan-1-al

Sim! Sempre o carbono precisa de 4 ligações para ficar eletricamente estável. Primeiro passo: Se é Pent - 1- al teremos cinco carbonos na estrutura. Entao, nomeio de 1 a 5 esse carbonos. Segundo passo: 1 - al - Então, a "carbonila", deve está no primeiro carbono. Não dá para desenhar aqui. Terceiro passo: no carbono 2 e 3 colocar o radical Metil: -CH3 Pronto! Espero que tenho ajudado ! Indico essa matéria para melhor compreender. Por aqui não dá para escrever os detalhes. http://mundoeducacao.bol.uol.com.br/quimica/aldeidos.htm

Olá Elizandra tudo bem: Para um carbono ser estável ele sempre irá fazer 4 ligações, conforme sua distribuição eletrônica da camada de valência do mesmo. Lembrando que o numero atômico dele é 14: C - 1s2 2s2 2p6 3s2 3p2 Faltando 4 Elétrons para completar a camada 3s2 e 3p6 ou doando 4 elétrons para ficar 2s2 e 2p6. Ambos com camada de Valência completa. E na segunda parte sobre a nomenclatura de alcanos, temos: A função orgânica principal é vista pelo sufixo do nome da nossa substancia. Neste caso a terminação 'Al ' que nos diz que é um aldeido. ( H-C=O). Todo aldeido é 1, pois ele fica na ponta da cadeia carbônica, onde começa a contagem dos meus carbonos. Caso o Oxigenio que faz dupla com o carbono (Carbonila) fique no meio de uma cadeia de carbonos e nao na ponta, ele passa ser uma cetona como função e nao aldeído. Lembrando que a nomenclatura de cadeia principal de carbonos se dá com o prefixo: Met.... - 1 C Et ........- 2 C Prop....- 3 C But.....- 4 C Pent....- 5 C Hexa...- 6 C Hep.. - 7C Assim temos na cadeia principal 5 Carbonos, no carbono 1 temos dupla ligação com oxigênio dando função dos Aldeidos e uma ligação com o H. E no Carbono 2 e 3 temos mais um grupos Metila (-CH3) ligado a cada dos carbonos 2 e 3 da cadeia principal.

O Carbono está localizado na família IV-A, então, na sua camada de valência (última camada) têm 4 elétrons, necessitando de mais 4 ligações para alcançar o octeto e se estabilizar.
2,3-dimetil: indica que no Carbono2 e no Carbono3 estão radicais -CH3
pental-1-al: A cadeia carbônica possui 5 carbonos e no carbono1 está o grupo funcional, o qual é um aldeído (-CH=O).
                          1    2     3      4       5 : numeração da cadeia carbônica
O=HC - CH - CH - CH2 - CH3
             |        |
           CH3    CH3
         (metil)
Resumo:
Nº dos Carbonos com Ramificações - Nome do Grupo da Ramificação (Metil,Nitro..) - Prefixo Nº de Carbonos (met, et, prop, but..) - Infixo do Nº de ligações ( an (simples), en(dupla), in(tripla) ) - Função Orgânica

Olá Elisandra, boa noite!

Considerando a distribuição eletrônica do estado fundamental do átomo de carbono (₆C: 1s² 2s² 2p²), o seu nível eletrônico mais energético (nível 2, ou 2ª camada eletrônica) possui 4 elétrons disponíveis para ligações químicas.

Assim, de acordo com os Postulados de Kekulé,

1. o átomo de carbono é tetravalente porque sempre fará 4 ligações covalentes, as quais podem ser covalentes "sigma" (σ) ou "pi" (π),
2. as quatro valências do átomo de carbono são iguais,
3. os átomos de carbono agrupam-se entre si formando cadeias carbônicas estáveis.

Assim, é possível que numa molécula o átomo de carbono realize, de acordo com a hibridização de seus orbitais,

• 4 ligações covalentes "sigma" (σ), como ocorrem na substância etano (4 ligações simples);

• 3 ligações covalentes "sigma" (σ) e 1 ligação covalente "pi" (π), como ocorrem na substância eteno (2 ligações simples e 1 ligação dupla);

• 2 ligações covalentes "sigma" (σ) e 2 ligações covalentes "pi" (π), como ocorrem nas substâncias

                                                                                                 etino (1 ligação simples e 1 ligação tripla);

                                                                                                 propadieno (2 ligações duplas).

 

Assim, considere o hidrocarboneto a seguir, o propino, a cadeia carbônica apresenta 3 átomos de carbono tetravalentes, de modo que

• todos os átomos, tanto de C quanto de H, realizam ligações covalentes "sigma" (σ).
• apenas dois dos átomos de C realizam ligações covalentes "pi" (π).  

                                                                   

 

Com relação à nomenclatura das substâncias orgânicas, deve-se analisar, fundamentalmente, os seguintes aspectos:

1. o(s) grupo(s) funcional(is) presentes;
2. o número de átomos de carbono da cadeia carbônica principal (a cadeia com maior número de átomos de C ligados entre si);
3. o tipo de ligação existente entre os átomos de carbono.

Uma vez identificado o grupo funcional, o átomo de carbono ao qual ele está ligado é o átomo de carbono principal, ao qual será atribuído o número 1, se estiver numa extremidade, ou o menor número possível. Assim, a numeração da cadeia carbônica sempre deve partir do átomo de carbono mais próximo do grupo funcional. Sendo um hidrocarboneto de cadeia aberta, deve-se iniciar a numeração pelo átomo de carbono da extremidade mais próxima de uma ligação tripla, ou dupla. Assim a ligação tripla tem prioridade sobre a ligação dupla. Caso todas as ligações sejam simples, deve-se iniciar a numeração pela extremidade mais próxima de uma ramificação, ou da maior ramificação, caso exista mais de uma.

Ainda, são determinadas regras a fim de diferenciar as diversas substâncias orgânicas atribuindo-lhes nomes específicos a fim de identificá-las. Fundamentalmente, o nome de uma determinada substância terá um:

• prefixo indicativo do número de átomos de C da cadeia principal,
• infixo que caracteriza o tipo de ligação entre átomos de carbono, e
• sufixo que identifica o grupo funcional.

Podem também ocorrer ramificações (cadeias carbônicas secundárias), também denominadas de radicais, que também indicam a sua quantidade de átomos de carbono, com o sufixo IL, antes do nome da cadeia principal. Alguns radicais tenham nomenclatura específica, decorrente da tradição. Caso uma mesma ramificação ocorra esteja presente mais de 1 vez, não se repete seu nome, e sim multiplica-se o seu nome. Assim, se uma cadeia carbônica principal apresentar duas ramificações "etila", utiliza-se o nome "dietil", em vez de "etil-etil",  identificando os respectivos átomos de carbono da cadeia principal ao qual cada uma está ligada, ainda que seja no mesmo átomo de carbono. No entanto, se forem ramificações diferentes, identifica-se cada uma delas, escrevendo-as em ordem alfabética, identificando os respectivos átomos de carbono da cadeia principal ao qual estão ligadas. Ainda, podem ocorrer estruturas cíclicas, ou mesmo vários grupos funcionais, caracterizando estruturas mais complexas. Contudo, de modo geral, os 3 aspectos anteriomente listados são, na maioria dos casos, suficientes para a nomenclatura.

Isso posto, podemos considerar a seguinte tabela:

                                              

Desse modo, para a substância 2,3-dimetil-pentan-1-al, consideraremos os seguintes critérios:

• o nome "2,3-dimetil" termina em IL, o que indica corresponder a "duas ramificações metil", sendo que uma está ligada ao átomo de carbono número "2" e outra ao átomo de carbono "número 3";
• logo após a ramificação tem-se nome "pentan". Uma vez que seu prefixo é "pent" trata-se de uma cadeia com 5 átomos de carbono ("pent"). Ainda, o infixo é AN implica que se trata de uma cadeia carbônica principal (e não uma ramificação que teria sufixo IL) e que há apenas ligações simples entre os 5 átomos de carbono da cadeia principal;
• o sufixo AL caracteriza o grupo funcional aldeído, o qual é formado por um grupo carbonila na extremidade da cadeia principal.
• Uma vez que a numeração da cadeia principal deve privilegiar a extremidade que contém o grupo funcional, ou que está mais próxima dele, e que todo aldeído caracteriza-se por uma carbonila numa extremidade de cadeia, a numeração de um aldeído sempre começará pelo átomo de carbono da carbonila (C=O), ou seja, a numeração "-1-al" é dispensável. De fato, pela regra da IUPAC, organização que regula a nomenclatura das substâncias químicas, a terminação "1-al" está errada.

Isso posto, o nome correto desse aldeído é 2,3-dimetil-pentanal e para escrever a sua fórmula estrutural deve-se:

• ligar 5 átomos de C através de ligações simples, C-C-C-C-C,

• enumerar essa cadeia, considerando que o átomo de carbono do aldeído é o áromo de carbono número 1, como no seguinte exemplo:

                                                                                      

• No exemplo anterior a cadeia está enumerada a partir da carbonila (C=O), diferindo apenas da existência de apenas um radical "metil" ligado ao átomo de carbono "4". O exercício proposto implica a existência de 2 radicais "metil" ligados aos átomos de carbono "2" e "3".

• Ainda, se compararmos com o aldeído "2,3-dimetil-butanal", tem-se os dois radicais "metil" ligados aos átomos de carbono "2" e "3", mas a cadeia carbônica contém apenas 4 átomos de carbono, enquanto o exercício proposto solicita a escreita de 5 átomos de carbono na cadeia carbônica principal ligados através de ligações simples. Perceba que a ligação dupla da carbonila (C=O) não compõe a cadeia carbônica, a qual possui apenas átomos de carbono ligados entre si.

 

                                                             

 

Desse modo, a fórmula estrutural do aldeído 2,3-dimetil-pentanal é

                                                     

 

Observações:

1) Apenas em estado de transição de reações de substituição pode ocorrer a formação de um átomo de carbono pentacovalente, mas essa estrutura existe apenas em estados de transição, ou seja, não são permanentes, ou estáveis.

2) A fórmula estrutural do aldeído 2,3-dimetil-pentanal também pode ser representada por 

                                                           

3) As ligações "pi" somente são formadas após a formação de ligações "sigma". Assim

• se há 1 ligação dupla entre átomos de carbono, então ela é formada por 1 ligação "sigma" e 1 ligação "pi", em função da hibridização sp² do átomo de carbono.

                                                                                          

• se há 1 ligação tripla entre átomos de carbono, então ela é formada por 1 ligação "sigma" e 2 ligações "pi", em função da hibridização sp do átomo de carbono.

                                                                                

Resumidamente,

                                             

5) As ligações do tipo "sigma" ocorrem através da sobreposição frontal de orbitais e são "mais fortes" do que as ligações do tipo "pi", que ocorrem pela interpenetração lateral de orbitais.

6) Para formar as ligações covalentes, o átomo de carbono sai do seu estado fundamental, ₆C: 1s² 2s² 2p², de modo que os elétros dos orbitais "2s" e "2p" formam estruturas híbridas de forma que podem gerar orbitais "2sp", ou seja, orbitais verdadeiramente híbridos, pois deixam de ser o orbital "2s" e os orbitais "2p".

Assim, pelo postulado de Kekulé, a valência desses elétrons é a mesma, e a única explicação é que eles tenham a mesma energia, o que justifica a formação de 4 orbitais "sp", ou seja, hibridização "sp³" (ou "s¹p³"). Nesse caso, teremos 4 ligações covalentes "sigma", ou 4 ligações simples. Desse modo, não há mais elétrons no orbital "s", tampouco nos orbitais "p", mas apenas nos 4 orbitais ""sp", conforme a seguinte figura.

No entanto, há casos em que o átomo de carbono sofrerá uma reorganização eletrônica preservando 1 elétron em um orbital "p" "puro", ou seja, um orbital que não será misturado energeticamente com o orbital "s". Tem-se, assim, a hibridização "sp²" (ou "s¹p²") na qual o orbital "s" e 2 orbitais "p" se reorganizam para formar 3 orbitais "sp", os quais formarão 3 ligações "sigma", enquanto o orbital "p" "puro" formará a ligação "pi".

Sendo assim, conclui-se que, nos átomos de carbono, ligações "sigma" formam-se através de interações de orbitais "sp" e ligações "pi" de interações de orbitais "p" "puros".

Por fim, há substâncias que apresentam átomos de carbono com ligação tripla, ou duas ligações duplas condensadas no mesmo carbono. Nesse casos o átomo de carbono sofrerá uma reorganização eletrônica preservando 2 elétrons em 2 orbitais "p" "puros", ou seja, 2 orbitais que não serão hibridizados com o orbital "s". Tem-se, assim, a hibridização "sp" (ou "s¹p¹") na qual o orbital "s" e 1 orbital "p" se reorganizam para formar 2 orbitais "sp", os quais formarão 2 ligações "sigma", enquanto os orbitais "p" "puros" formarão 2 ligações "pi".

Bem, espero ter proporcionado uma explicação extensa para o assunto, pois compreender esses aspectos poderá ajudá-la a resolver uma grande quantidade de problemas de química orgânica. De todo modo, continuo à disposição para resolver quaisquer dúvidas que surjam.

Abraços,

André