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Gomez há 8 anos
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Poderia me explicar ? Na outra entendi

Questão 30. Considere as substâncias o-diclorobenzeno e p-diclorobenzeno. a) Escreva as fórmulas estruturais de ambas as substâncias. b) Para ambas as substâncias, forneça um nome sistemático diferente daquele informado no enunciado. c) Qual das duas substâncias tem maior ponto de ebulição? Justifique sua resposta.
Química
3 respostas
Professor Henrique C.
Respondeu há 8 anos
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Olá, Gomez! Estas substâncias tratam-se de anéis benzênicos dissubstituídos, ou seja, possuem dois substituintes que, nesse caso, são dois átomos de cloro. É importante saber que o anel benzênico é um hexágono plano, parecendo um favo de mel de abelha, sendo que todos os lados são iguais. Quando há apenas 1 substituinte, não há problema algum, porque todos os carbonos são iguais. No entanto, quando há 2 substituintes, no caso o cloro, esses átomos de cloro podem estar em carbonos diferentes, de diversas formas. Essas letras "o" e "p" que antecedem o nome do composto, indicam ORTO e PARA. Orto significa posições 1 e 2, isto é, um dos cloros está no carbono número 1 (você arbitra qual é o número 1 e preenche 2, 3... sucessivamente) e o outro está no carbono 2. Já o Para indica posição 1 e 4, isto é, um dos cloros no carbono 1 e o outro cloro no carbono 4. O nome sistemático é justamente ao invés de escrever o orto e o para, colocar 1,2-diclorobenzeno (composto orto) e 1,4-diclorobenzeno (composto para). No ponto de ebulição, o composto orto tem maior dipolo, porque no composto para, os cloros vão anular seus momentos de dipolo. Isto indica que o composto orto tem maior ponto de ebulição que o para. Espero ter ajudado!

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Professor Marcos S.
Respondeu há 8 anos
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b) 1,2 – diclorobenzeno 1.4 – diclorobenzeno neste caso voce tem que observar a para dirigencia que no caso orto e igual a 1,2 e para e igual 1,4 ok c) O o-diclorobenzeno, por ser uma molécula polar, apresenta interações intermoleculares mais intensas do que o p-diclorobenzeno,ou seja o o-diclorobenzeno apresenta um ponto de ebulição maior por causa de sua polaridade

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Professor Andre C.
Respondeu há 8 anos
Contatar Andre

Olá Gomez, bom dia! Como vai?


A nomenclatura "orto", "meta" e "para", respectivamente simbolizada por "o", "m" e "p", somente é utilizada para se referir a anéis aromáticos com 6 átomos de Csp2 em ressonância com 2 grupos ligados a esse anel, podendo ser esses grupos ramificações (ou radicais) ou mesmo grupos funcionais. 

Resultado de imagem para origem do nome orto em quimica organica

 

Assim, tendo o benzeno como a cadeia carbônica principal, se esses dois grupos forem vizinhos (posições 1 e 2) utiliza-se a nomenclatura "orto", ou simplesmente "o". Caso estejam nas posições 1 e 3, "meta", ou "m", e, se estiverem diametralmente opostos (posições 1 e 4), utiliza-se a nomenclatura "para", ou "p", lembrando que se trata de uma nomenclatura comercial ou tradicional. A nomenclatura oficial, exigida pela IUPAC, determina o uso de números, quando necessário, para diferenciar as estruturas.

Desse modo, o-diclorobenzeno é oficialmente denominado de 1,2-dicloro-benzeno, enquanto p-diclorobenzeno é oficialmente denominado de 1,4-dicloro-benzeno.

As fórmulas estruturais são, respectivamente,

 

                                               Resultado de imagem para 1,2-diclorobenzeno                   e                                Resultado de imagem para 1 4-diclorobenzeno

 

Por sua vez, a temperatura de ebulição (ou ponto de ebulição) corresponde à temperatura na qual o líquido vaporiza pela ação do calor e da pressão. Nesse sentido, importante entender que as moléculas de um líquido interagem umas com as outras, de modo há uma força de atração entre as moléculas que as mantêm "unidas" de modo a confirgurar o estado líquido. No estado gasoso, pouca ou mesmo nenhuma interação há entre essas moléculas. Assim, quanto maior a atração entre essas moléculas, mais energia será necessária para separá-las, ou seja, maior a temperatura de ebulição. Assim, considerando a estrutura das moléculas, deve-se analisar dois critérios fundamentais:

  1. a massa das moléculas, que no caso é a mesma para ambas, e
  2. a interação entre as moléculas.

Desse modo, no caso de 1,2-dicloro-benzeno e 1,4-dicloro-benzeno, as interações são do mesmo tipo (dipolo-dipolo), ou seja, o caráter que melhor definirá o quão próximas estarão essas moléculas umas das outras serão o "nível de compactação".

Nesse sentido, 1,2-dicloro-benzeno (o-diclorobenzeno) apresentará maior temperatura de ebulição do que 1,4-dicloro-benzeno porque a disposição dos átomos de cloro, vizinhos entre si, cria um momento dipolar maior nessas moléculas do que naquelas em que o átomos estão diametralmente opostos na cadeia aromática. De fato, no 1,4-dicloro-benzeno os momentos de dipolo são anulados, em razão da igual diferença de eletronegatividade nas duas extremidades. Assim, as moléculas de o-diclorobenzeno possuem momento de dipolo positivo, evidenciando diferentes densidades eletrônicas, enquanto naquelas de p-diclorobenzeno, esse momento de dipolo é nulo, ou potencialmente nulo.

Sendo assim, as moléculas de o-diclorobenzeno exigirão uma maior quantidade de energia para serem separadas umas das outras, o que implica numa maior tempertura de ebulição.

Espero ter contribuído com seus estudos!

Abraços,

André

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