Nas reações de adição a um alceno, sempre há o envolvimento do par eletrônico da ligação π, que está mais disponível para a ligação, já que está em orbitais de energia mais elevados e tem força de ligação mais fraca para a formação de novas ligações σ, energeticamente mais estáveis. Assim, analise os diagramas de energia a seguir, que comparam a formação de dois possíveis regioisômeros na reação de adição de HX a alcenos, avalie as proposições e selecione a alternativa correta.
Proposições sobre o diagrama:
I. O estado de transição que leva ao carbocátion mais substituído é mais energético.
II. A reação representada pela linha tracejada azul é mais lenta que a representada pela linha contínua.
III. Esse diagrama de energia explica a estereoquímica da adição de HX a alcenos não simétricos.
I falsa, pois o carbocation mais estável leva a formação do estado de transição com menor energia
II verdadeiro pois quando maior for a energia de ativação, menor será a velocidade da reação
II verdadeiro pois ela indica se ima reação ocorrerá por via SN1 ou SN2, carbocatikns estáveis, a reação é via SN1 e carbocatikns jnstaveis, ocorre via SN2
I- Errado. O estado de transição que leva ao carbocátion mais substituído é mais energético.
O estado de transição que leva ao carbocátion mais substituído é menos energético.
Justificativa: No diagrama está escrito: “O estado de transição de energia mais baixa produz o carbocátion secundário”. Um carbocátion secundário é mais substituído comparado com o primário, pois o carbono com a carga positiva realiza outras 2 ligações com outro 2 carbonos.
II- Correto
Justificativa: Na química temos a seguinte regra: menor a energia de ativação, maior a velocidade da reação. Ao analisarmos, as duas linhas, percebe-se que a linha tracejada tem uma Ea maior que a linha contínua, e portanto é uma reação mais lenta que a reação da linha em laranja.
Além disso, a linha tracejada tem um cordenada de reação maior que a linha em laranja, e portanto é mais lenta.
iii- Correto
Justificativa: Esse diagrama justifica a regra de Markovnikov, pois mostra que quando o hidrogênio se adiciona ao carbono sp2 que está ligado ao maior número de hidrogênios, gera um carbocátion mais estável.
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