Questão 58 - ita 2019

Olá Leandro!
Acredito que a sua dúvida possa estar relacionada com a diferença entre os aspectos termodinâmicos e cinéticos em uma reação química (me fale se não for exatamente sobre isso, mas buscarei ajudar). Esses aspectos estão relacionados, porém não se trata da mesma coisa.

Dizer que o produto 1,4 é mais estável termodinamicamente que o 1,2 significa que: a molécula 1,4 substituída, uma vez formada, possui menos energia livre do que a 1,2 substituída. Ela é, portanto mais estável, e isso está relacionado, por exemplo, com a conformação que os átomos dela possuem no espaço. Eles estão dispostos de tal maneira na molécula, que não há grandes repulsões, impedimentos de rotação das ligações etc. Repare que aqui estamos olhando somente os produtos e comparando. Não estamos olhando o processo pelo qual o reagente chegou a se tornar produto. E olhando apenas a energia dos produtos possíveis formados, dizemos que a formação do produto 1,4 é mais espontânea, porque ele é o que possui menor energia.

Porém, se queremos olhar para como os produtos chegaram a ser formados, estaremos falando da cinética - de como as reações ocorrem. E aqui às vezes gera confusão, porque nem sempre uma reação que é termodinamicamente favorável (energia livre dos produtos menor que reagentes) ocorre de maneira fácil (não devemos confundir espontâneo com fácil ou rápido. Espontâneo é um termo termodinâmico, conforme explicado acima). 
No caso do exercício, apesar de o produto 1,4 possuir menor energia livre, a sua formação exige maior energia de ativação do intermediário. Ele é o produto mais estável, mas para chegar a ser formado, exige mais "esforço", demanda mais energia do intermediário. Se relacionarmos com temperatura, ele seria formado em uma temperatura maior que o produto 1,2 por exemplo.

Espero que isso tenha te ajudado.

Abraços,

Daniela