Reação sn1

A reação do mecanismo SN1 ocorre em duas etapas.

A primeira:  envolve a formação do carbocátion intermediário a partir da dissociação do substrato.

A segunda: envolve a reação entre o carbocátion intermediário e o nucleófilo.

No mecanismo SN1, a velocidade da reação é determinada principalmente pela estabilidade do carbocátion intermediário formado.

Carbocátions: são espécies carregadas positivamente e sua estabilidade é influenciada por fatores como a hiperconjugação, ressonância e efeitos indutivos. Quanto maior a estabilidade do carbocátion, mais rápida será a reação SN1.

A ordem de estabilidade dos carbocátions é a seguinte:

terciário > secundário > primário > metílico

Nesse sentido, com base na estabilidade dos carbocátions, podemos determinar a rapidez relativa das reações SN1 dos compostos fornecidos, sendo assim, espera-se que, (CH3)3CCH2I (terciário) reaja mais rapidamente, devido à maior estabilidade do carbocátion terciário formado durante a reação SN1.

O mecanismo SN1 (Substituição Nucleofílica Unimolecular) ocorre em duas etapas, onde a primeira etapa envolve a formação de um carbocátion intermediário. Nesse caso, a velocidade da reação SN1 é influenciada pela estabilidade do carbocátion formado. Em geral, quanto mais estável for o carbocátion intermediário, mais rápida será a reação SN1. A estabilidade do carbocátion pode ser determinada pela presença de grupos alquilas adjacentes que doem elétrons por efeito indutivo e hiperconjugação, estabilizando a carga positiva. Portanto, entre as opções fornecidas: A) (CH3)2CHI - Não possui grupos alquilas adjacentes. B) (CH3)2CHCH2CH2CH2I - Possui grupos alquilas adjacentes. C) (CH3)3CCH2I - Possui grupos alquilas adjacentes. D) (CH3)2CHCH2CH2CH2CI - Possui grupos alquilas adjacentes. E) (CH3)3CCl - Não possui grupos alquilas adjacentes. Com base nisso, podemos concluir que as opções B, C e D são mais propensas a reagir rapidamente por meio do mecanismo SN1 devido à estabilização dos carbocátions intermediários.

Admitindo que ordem de estabilidade dos carbocátions seja a seguinte: C terciário > C secundário > C primário > C metílico Logo, o (CH3)3CCH2I (terciário) reaja mais rapidamente, devido à maior estabilidade do carbocátion terciário formado durante a reação SN1.