Soluções organicas

Question

poderiam explicar a solução desse problema?
Um hidrocarboneto que tem carbono terciário nas estruturas apresentou os seguintes comportamentos diante de alguns processos reacionais:
I. Ao reagir com água, produziu um álcool secundário.
II. Ao reagir com ozônio, em presença de água e zinco, produziu cetona, aldeído e óxido de zinco.
II. Ao reagir com solução de bromo, em presença de CCl4, a coloração avermelhada da solução foi desaparecendo à medida que a reação se desenvolveu.

Um possível composto que apresentaria todos esses comportamentos é o
A) etilciclobutano.
B) but-2-eno.
C) 3-metilbut-2-eno.
D) 2,3-dimetilbut-2-eno.

Marco X. · Accepted Answer

Nâo consigo fazer o desenho das estruturas dos hidrocarbonetos, mas vamos por partes analisando as opções das alternativas e as informações do enunciado.  • A primeira informação é que se trata de um hidrocarboneto com carbono terciário, ou seja, possui ao menos um carbono que está ligado a outros 3 carbonos. Perceba que das alternativas todos são hidrocarbonetos, porém o etilciclopropano possui um carbono terciário, o but-2-eno não possui carbono terciário, o 3-metil-but-2-eno possui um carbono terciário e o 2,3-dimetil-but-2-eno possui dois carbonos terciários. Assim, já eliminamos a alternativa B.  • Para que haja reação com água e ozônio é preciso ter uma instauração, ou seja, não pode ser um hidrocarboneto que possua apenas ligações simples. Eliminamos assim o etilcicloprpano.  • Para que haja formação de um álcool secundário é preciso que o hidrocarboneto possua um carbono secundário. Apenas o 3-metil-but-2-eno possui um carbono secundário, sendo essa a resposta esperada para o problema.  • Ao reagir com ozônio, o  3-metil-but-2-eno é o único das alternativas que vai formar um aldeído e uma cetona, já que o único que possui um carbono terciário e um secundário, além dd possuir uma ligação dupla.  • Fazendo apenas uma observação, segundo a regra de Markovnikov, ao reagir com água o 3-metil-but-2-eno irá formar, preferencialmente, um alcool terciário, e não secundário. Se fossemos levar isso em consideração, não haveria resposta correta.

Soluções organicas

Lucas

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