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Natalia há 10 anos
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Teria como me ajudarem na questão 34 dessa prova, não entendi a diferença entre a alternativa A e a C

http://www.unifra.br/novo/site/vestibular/arquivos/2015-1/Prova.pdf Obrigada desde já
2 respostas
Professora Rafaela F.
Respondeu há 10 anos
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Quando se efetuam duas substituições em um anel aromático, verifica-se experimentalmente que a posição da segunda substituição no anel depende da estrutura do primeiro grupo substituinte, ou seja, o primeiro ligante do anel determinará a posição preferencial para a outra substituição. Esse fenômeno recebe o nome de dirigência e existem somente dois tipos de dirigentes: • Orto-para-dirigentes; • Meta-dirigentes. Orto-para-dirigentes Esses grupos orientam a segunda substituição para as posições orto e para, originando dois produtos principais. A principal característica dos orto-para-dirigentes é que eles apresentam um único átomo ou um grupo de átomos unidos somente por ligações simples. Os principais orto-para-dirigentes são: -NH2, -OH, -F, -Cl, -Br, -I, -OCH3, Grupos alquila como o -CH3. Observação: Também ocorre substituição na posição meta, porém com um rendimento muito baixo. No equacionamento, somente são indicados os principais produtos. Meta-dirigentes Esses grupos orientam a segunda substituição predominantemente para a posição meta. Os meta-dirigentes apresentam, em sua estrutura, pelo menos uma ligação dupla, tripla ou dativa. Os principais meta-dirigentes são: -NO2, -CN, -CHO, -SO3H, -COOH. A diferença entre as alternativas está no fato de que como o -Cl é orto-para-dirigente, na alternativa C, se X=Cl2/AlCl3 haverá produção predominante de para-cloronitrobenzeno e orto-cloronitrobenzeno na segunda substituição. Na alternativa A, X=H2SO4/HNO3, logo na segunda substituição teremos predominantemente meta-cloronitrobenzeno que é a molécula resultante das reações em I. A reação III está incorreta devido a regra de markonikov. Assim a alternativa A é a correta. Espero ter ajudado. :)

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