Mecanismos de Reações FACILITADO!
Para que uma reação química ocorra, é necessário que as ligações dos reagentes sejam QUEBRADAS para que as dos produtos sejam FORMADAS.
SUBSTRATO + REAGENTE -> PRODUTO
Sendo assim, na química orgânica, nós estudamos os mecanismos de reação em 2 PASSOS!
Primeiro passo: saber se a quebra - cisão - que ocorre nos reagentes é HOMOLÍTICA ou HETEROLÍTICA.
Cisão: Separação de dois átomos unidos por ligação covalente!
Como determinamos o tipo de cisão, então?
A PARTIR DO MEIO REACIONAL! Na presença de LUZ, CALOR ou PERÓXIDO, a cisão que o reagente sofre é HOMOLÍTICA!!!!!
Vejamos:
Se a cisão é homolítica, pense que a ligação foi quebrada em duas partes iguais. Estou querendo dizer que o par de elétrons foi dividido, ficando um elétron para cada lado. Em outras palavras, a ligação covalente foi quebrada por igual, de modo que cada átomo ficou com seu próprio elétron.
Então, a partir da cisão homolítica, são formados RADICAIS LIVRES! (mecanismo via radical livre)
Recapitulando: COMO DEFINIMOS SUA OCORRÊNCIA? A partir do meio reacional: reação ocorrendo na presença de LUZ, CALOR e PERÓXIDO!!!!!
Por outro lado, quando, no meio reacional, houver ÁCIDO, SAL, ÁGUA ou BASES, a cisão que o reagente sofre é HETEROLÍTICA!!!
Assim, se a cisão é heterolítica, pense que a ligação foi quebrada, agora de maneira desigual. Um dos átomos é muito mais eletronegativo, de modo que este fica com os dois elétrons pra ele. Assim, são formados íons, cátions e ânions.
Recapitulando: QUANDO ELA OCORRE?? na presença de ÁCIDO, BASE, SAL E ÁGUA!!!
Resumindo este PRIMEIRO PASSO:
Agora, precisamos definir, DE FATO, qual mecanismo que a reação.
Segundo passo: DEFINIR O MECANISMO DA REAÇÃO
Sabemos que, caso a cisão seja HOMOLÍTICA, certamente o mecanismo da reação será via radicais livres.
Mas, se a cisão for heterolítica, formando íons - CÁTIONS E ÂNIONS.
COMO DETERMINAR O MECANISMO DA REAÇÃO, NESTE CASO?
Quem ataca o substrato orgânico primeiro (o cátion ou o ânion originado após a cisão) define o mecanismo.
Assim, precisamos definir conceitos.
Eletrofílico- aquele que é "afim de" elétrons. Ou seja, estamos falando do cátion, o íon de carga positiva originado após a cisão!
Nucleofílico- aquele que é "afim de" núcleo - carga positiva. Ou seja, estamos falando do ânion, o íon de carga negativa originado após a cisão!
Deste modo, precisamos olhar para o substrato - composto orgânico e, a partir das suas características, saberemos quem vai "atacar primeiro".
SE FOR COMPOSTO ORGÂNICO INSATURADO, COM DUPLA LIGAÇÃO - a presença de dupla ligação configura nuvens eletrônicas e elétron tem carga negativa- faz com que o CÁTION ataque primeiro. De modo que chamamos o mecanismo de ELETROFÍLICO.
SE FOR UM COMPOSTO ORGÂNICO COM ELEMENTOS DE ALTA ELETRONEGATIVIDADE PENDURADOS NO CARBONO (exemplos - hidroxila, halogênios, carbonila ou carboxila), ele ficará carregado positivamente, uma vez que perde elétron pra estes elementos. Assim, o ânion, íon de carga negativa, atacará o carbono, carregado positivamente. Por isto, o mecanismo será chamado NUCLEOFÍLICO, uma vez que o ânion atacará primeiro.
Em outras palavras:
Reagente eletrófilo (ou eletrofílico) é toda espécie química que, aceitando um par de elétrons, é capaz de formar uma nova ligação. São capazes de receber elétrons. (cátions) -> ÁCIDO DE LEWIS -> ATACA PRIMEIRO QUANDO O CARBONO ESTIVER CARREGADO NEGATIVAMENTE : Mecanismo eletrofílico
Reagente nucleófilo (ou nucleofílico) é toda espécie química capaz de oferecer um par de elétrons para a formação de uma ligação. São capazes de doar pares de elétrons. (ânions) -> BASE DE LEWIS -> ATACA PRIMEIRO QUANDO O CARBONO ESTIVER CARREGADO POSITIVAMENTE : mecanismo nucleofílico
Lembrando que definimos o mecanismo das reações orgânicas de ADIÇÃO e de SUBSTITUIÇÃO!
Configurações possíveis:
Aulas particulares
Buscar
Atividades acadêmicas
Pedir
Tira-dúvidas com IA
Enviar dúvida
Ver WhatsApp
