Mecanismos de Reações FACILITADO!
Dayane S.
em 11 de Janeiro de 2021

Mecanismos de Reações FACILITADO! 

Para que uma reação química ocorra, é necessário que as ligações dos reagentes sejam QUEBRADAS para que as dos produtos sejam FORMADAS.

SUBSTRATO + REAGENTE -> PRODUTO 

  • O substrato é o composto orgânico. Ele sofrerá a reação. Portanto, o substrato define QUAL TIPO de reação está ocorrendo (adição ou substituição).
  • meio reacional define QUAL CISÃO o reagente sofre (homolítica ou heterolítica).
  • O reagente executará a reação. Assim, ele define QUAL MECANISMO está ocorrendo (mecanismo via radical livre, quando a cisão for homolítica e mecanismo  eletrofílico ou nucleofílico, quando a cisão for heterolítica)

Sendo assim, na química orgânica, nós estudamos os mecanismos de reação em 2 PASSOS! 

Primeiro passo: saber se a quebra - cisão - que ocorre nos reagentes é HOMOLÍTICA ou HETEROLÍTICA. 

Cisão: Separação de dois átomos unidos por ligação covalente!

Como determinamos o tipo de cisão, então?

A PARTIR DO MEIO REACIONAL! Na presença de LUZ, CALOR ou PERÓXIDO, a cisão que o reagente sofre é HOMOLÍTICA!!!!!

Vejamos:

Se a cisão é homolítica, pense que a ligação foi quebrada em duas partes iguais. Estou querendo dizer que o par de elétrons foi dividido, ficando um elétron para cada lado. Em outras palavras, a ligação covalente foi quebrada por igual, de modo que cada átomo ficou com seu próprio elétron. 

Então, a partir da cisão homolítica, são formados RADICAIS LIVRES!  (mecanismo via radical livre)

Recapitulando: COMO DEFINIMOS SUA OCORRÊNCIA? A partir do meio reacional: reação ocorrendo na presença de LUZ, CALOR e PERÓXIDO!!!!!

Por outro lado, quando, no meio reacional, houver ÁCIDO, SAL, ÁGUA ou BASES, a cisão que o reagente sofre é HETEROLÍTICA!!!

Assim, se a cisão é heterolítica, pense que a ligação foi quebrada, agora de maneira desigual. Um dos átomos é muito mais eletronegativo, de modo que este fica com os dois elétrons pra ele. Assim, são formados íons, cátions e ânions. 

 

Recapitulando: QUANDO ELA OCORRE?? na presença de ÁCIDO, BASE, SAL E ÁGUA!!!

 

Resumindo este PRIMEIRO PASSO:

Agora, precisamos definir, DE FATO, qual mecanismo que a reação. 

Segundo passo: DEFINIR O MECANISMO DA REAÇÃO

Sabemos que, caso a cisão seja HOMOLÍTICA, certamente o mecanismo da reação será via radicais livres.  

Mas, se a cisão for heterolítica, formando íons - CÁTIONS E ÂNIONS.

COMO DETERMINAR O MECANISMO DA REAÇÃO, NESTE CASO?   

Quem ataca o substrato orgânico primeiro (o cátion ou o ânion originado após a cisão) define o mecanismo.

Assim, precisamos definir conceitos. 

Eletrofílico- aquele que é "afim de" elétrons. Ou seja, estamos falando do cátion, o íon de carga positiva originado após a cisão!

Nucleofílico- aquele que é "afim de" núcleo - carga positiva. Ou seja, estamos falando do ânion, o íon de carga negativa originado após a cisão!

Deste modo, precisamos olhar para o substrato - composto orgânico e, a partir das suas características, saberemos quem vai "atacar primeiro".

SE FOR COMPOSTO ORGÂNICO INSATURADO, COM DUPLA LIGAÇÃO - a presença de dupla ligação configura nuvens eletrônicas e elétron tem carga negativa- faz com que o CÁTION ataque primeiro. De modo que chamamos o mecanismo de ELETROFÍLICO.

SE FOR UM COMPOSTO ORGÂNICO COM ELEMENTOS DE ALTA ELETRONEGATIVIDADE PENDURADOS NO CARBONO (exemplos - hidroxila, halogênios, carbonila ou carboxila), ele ficará carregado positivamente, uma vez que perde elétron pra estes elementos. Assim, o ânion, íon de carga negativa, atacará o carbono, carregado positivamente. Por isto, o mecanismo será chamado NUCLEOFÍLICO, uma vez que o ânion atacará primeiro.

Em outras palavras: 

Reagente eletrófilo (ou eletrofílico) é toda espécie química que, aceitando um par de elétrons, é capaz de formar uma nova ligação. São capazes de receber elétrons. (cátions) -> ÁCIDO DE LEWIS -> ATACA PRIMEIRO QUANDO O CARBONO ESTIVER CARREGADO NEGATIVAMENTE : Mecanismo eletrofílico
Reagente nucleófilo (ou nucleofílico) é toda espécie química capaz de oferecer um par de elétrons para a formação de uma ligação. São capazes de doar pares de elétrons. (ânions) -> BASE DE LEWIS -> ATACA PRIMEIRO QUANDO O CARBONO ESTIVER CARREGADO POSITIVAMENTE : mecanismo nucleofílico

Lembrando que definimos o mecanismo das reações orgânicas de ADIÇÃO e de SUBSTITUIÇÃO! 

Configurações possíveis:

  • adição via radical livre
  • adição nucleofílica 
  • adição eletrofílica
  • substituição via radical livre
  • substituição nucleofílica
  • substituição eletrofílica

 

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Rio de Janeiro / RJ
Graduação: Medicina (Universidade do Estado do Rio de Janeiro - UERJ )
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Professora de química e biologia. Experiência de 3 anos. Preparo para enem e uerj! dou aulas de disciplinas do curso de medicina.
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