Densidade eletrônica

A hidroxila presente no fenol ela seria doadora ou retiradora de densidade eletrônica? Porque o oxigênio é eletronegativo, mas também há como utilizar do par isolado pra compor uma dupla. 


Agora outra dúvida, o metóxido seria doador também? Obrigada

Larissa S.
Larissa
perguntou há 2 meses

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2 respostas
Professor Fabrício F.
Respondeu há 2 meses
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Você está correta. Pela eletronegatividade, o oxigénio retiraria elétrons do anel aromático. Mas ele pode doar para o anel um de seus pares de elétrons livres por ressonância. Nesta situação o fator relevante sempre será a doação do par de elétrons por ressonância. Ou seja, a hidroxila é um grupamento ativador do anel.
O mesmo raciocínio você teria com o grupamento metoxido.
Professor Israel A.
Respondeu há 2 meses
Através do átomo de oxigênio (mais especificamente dos pares eletrônicos isolados deste), o grupo hidroxila atua como um injetor de elétrons. Desta forma, é dito que o anel está ativado para substituições eletrofílicas, ou seja, aquelas nas quais o grupo de entrada está "interessado" em regiões negativas (eletrofílico dá uma ideia de "amigo dos elétrons" e lembre-se que elétrons são partículas negativas).
Por ressonância (deslocalização do par eletrônico), as posições mais favorecidas para a substituição são as "orto" e "para", e não por acaso, o grupo hidroxila é chamado de orientador "orto, para".

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