Reação de substituição

Química Ensino Médio ENEM Pré-vestibular Química Orgânica

Aqui está o link da imagem:https://images.app.goo.gl/NDxZpo9mkks2Gd7q7 A pergunta é:(UFPR) Dentre os hidrocarbonetos, cujasfórmulassão aqui apresentadas, qual daria somente um composto, se subs- tituíssemos apenas um dos átomos de hidrogênio do anel. ****Minha dúvida é: por que não pode ser a letra E, ao meu ver daria um único composto.? ***sou novo aqui se possível me ajudem a tirar essa dúvida.

Foto de Miqueias A.
Miqueias perguntou há 3 anos
1 resposta
Professor Renê S.
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Respondeu há 3 anos
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Olá Miqueias, tudo bem? Vamos lá:

Caso substituamos um H do anel aromático no último composto podem ocorrer duas possibilidades:

Vamos chamar o carbono de cima de 1 e andar em sentido horário, assim teremos substituintes em 1, 2 e 4 certo? 

Assim se a substituição ocorrer no C3 temos um produto 1,2,3,4 substituído, porém pode ocorrer de substituirmos no C5 o que resultaria em um produto 1,3,4,5 substituido que é diferente do primeiro e portanto daria mais de um composto.

Já no composto 4 repare que é um do tipo 1,4-substituído e portanto é simétrico, então não importa qual lado façamos a substituição, sempre resultaremos em um produto 1,2,4-substituído.

Espero ter ajudado

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