ISOMERIA ÓTICA

No início do século XIX, o mineralogista francês René Hauy observou a existência de dois tipos de cristais de quartzo , que se diferiam apenas na posição de duas faces. Estes cristais eram imagens especulares um do outro e não eram superponíveis.
Eles foram denominados enantiomorfos (do grego: enantio = opostos + morfo = forma).

Posteriormente a esta descoberta, foram observados na natureza vários objetos e organismos cujas imagens especulares não são superponíveis.

Diz-se que esses objetos e organismos possuem quiralidade. Alguns exemplos interessantes sobre a manifestação de quiralidade na natureza.

A espécie trepadeira Covolvulus arvensis enrosca-se para a direita; já a Lonicera sempervirens enrosca-se para a esquerda.

A bactéria Bacillus subtilis forma colônias em forma de espirais que se enroscam para a direita, as quais, quando aquecidas, passam a se enroscar para a esquerda.

O caracol Liguus virgineus normalmente apresenta um formato de espiral que se enrosca para a direita, mas existem alguns mutantes que se enroscam para a esquerda.

ASSIMETRIA MOLECULAR

Louis Pasteur observou que dois tipos de cristais do ácido tartárico eram depositados em barris de vinho durante a fermentação. A solução aquosa de um desses cristais, quando analisada em um polarimetro, desviava o plano da luz polarizada para a direita (composto dextrógiro). Já a solução aquosa dos outros cristais não apresentavam nenhum efeito sobre o plano de propagação da luz polarizada, sendo portanto opticamente inativa. Esses cristais opticamente inativos foram então dissolvidos em água e recristalizados na forma do sal de amônio e sódio. Dois novos tipos de cristais foram formados, os quais, utilizando uma lupa e uma pinça, Pasteur conseguiu separar em dois grupos distintos. Pasteur observou que os dois tipos de cristais eram imagens especulares um do outro e que uma solução de cada um deles era opticamente ativa.

Ou seja, um composto desviava o plano da luz polarizada para a direita e o outro para a esquerda.

Essa mistura equimolecular opticamente inativa, formada a partir de compostos opticamente ativos, é denominada mistura racêmica.

Apesar de muito parecidas, as substâncias quirais podem apresentar várias propriedades, como cheiro e sabor, além de diversas propriedades biológicas, completamente diferentes.

Devido a essas diferenças em propriedades biológicas apresentadas pelos vários isômeros ópticos e, principalmente, pela tragédia da talidomida, as indústrias agroquímicas e farmacêuticas têm concentrado esforços para produzir compostos opticamente puros, ou seja, na forma de apenas um dos enantiômeros, antes comercializados na forma racêmica.

Desse modo, o reconhecimento da distribuição espacial dos átomos em uma molécula é tão importante quanto a seqüência em que estes se encontram ligados.

Outros exemplos: o organismo humano somente digere açúcar na forma dextrógira (forma encontrada na natureza).

Anfetamina usada como antidepressor, na forma dextrógira (dexedrina) é cerca de duas vezes mais eficaz que a anfetamina racêmica ( benzedrina).

A morfina levógira, um anestésico, é capaz de aliviar a dor, a dextrógira não.

A forma levógira da Talidomida provoca mutações genéticas, enquanto que a dextrógira não causa mal nenhum.

Hoje sabemos que uma substância possui atividade óptica quando formada por moléculas assimétricas, que não possuem plano, eixo ou centro de simetria.