Química Orgânica

Química Química Orgânica EM Hidrocarbonetos Ligações
Diz-se que,nem sempre,as ligações de hidrogênio proporcionarão interações mais intensas do que as ligações dipolo-induzido,por exemplo,uma vez que há hidrocarbonetos com essa última interação e mais estáveis do que a interação de substâncias que realizam a ligação de hidrogênio.Mas como identificar o contexto em que essa fuga de regra ocorre?
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Marcelo perguntou há 7 anos

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Professora Iza F.
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Respondeu há 7 anos
Oi Marcelo, Estabilidade é um conceito complicado de se usar quando tratamos de forças de interação intermoleculares, já que a estabilidade é relativa às condições em que a substância se encontra, e não necessariamente ao estado de agregação, dirigido, em muitos casos, pelas forças de interação intermoleculares. Portanto falarei em termos de ponto de fusão, como um exemplo. Neste caso, quanto maior o ponto de fusão, mais forte serão as forças intermoleculares da substância. As ligações de hidrogênio (que são um tipo especial de interações dipolo-dipolo) podem variar em energia de 10 a 40 kJ/mol, enquanto as interações dipolo instantâneo-dipolo induzido variam de 0,1 a 30 kJ/mol. Portanto, em alguns casos, a interação di-di poderá ser maior. Isso irá depender da polarizabilidade da molécula, o fator chave para a "força" dessa interação. Moléculas muito grandes (grande número de elétrons) e achatadas possuem alta polarizabilidade e superfície de contato, o que faz com que a interação di-di seja bastante grande. Lembrando ainda que, mesmo moléculas que fazem ligações de hidrogênio, podem interagir também por di-di, o que aumenta, por exemplo, seu ponto de ebulição. Por exemplo, o PE do octanol - ligação de H e alta interação di-di - é 468 K enquanto o do etanol - ligação de H e baixa interação di-di - é cerca de 351 K. Não existe uma regra que diz que a partir de tal ponto a interação di-di é mais forte que a ligação de hidrogênio. Você deve sempre analisar as moléculas envolvidas e quais interações intermoleculares estão presentes. Por exemplo, partindo da seguinte regra "quanto maior o peso molecular, maior a polarizabilidade", sabemos que o octano possui maior ponto de ebulição que a água (398 K e 373 K, respectivamente). Porém a diferença na massa (e, consequentemente, no número de elétrons) entre as substâncias é muito grande. Então, quando as diferenças de massa e, também, geometria (já que o octano é achatado e a água é, de certa forma, esférica) forem consideráveis, a interação di-di pode ser mais forte que a ligação de hidrogênio.

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