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Reatividade de derivados de ácido carboxílico

Química
Entre amida e sais de carboxilato, como posso confirmar que a amida vai ser mais reativa? Geralmente analisamos o grupo de saída que aqui vem a ser o -NH2, só que o nitrogênio é pequeno e menos eletronegativo do que um oxigênio. Eu olhando para essa base eu ainda vejo possibilidade dela retornar pra molécula e inviabilizar a ocorrência de SNA. Não sei explicar como ela ainda é melhor se comparado aos sais (que por sinal não tem grupo de saída).
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Andressa perguntou há 6 anos

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Professor Álvaro W.
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Respondeu há 6 anos
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Boa tarde, Andressa, tudo bom?

A amida é mais reativa pois o íon carboxilato basicamente é imune à substituição nucleofílica. Você tem muita razão em desconfiar, em toda fila de reatividade, a basicidade de aminas e amidas as fazem sempre serem as menos reativas, mas esse caso é especial por conta que estamos falando de um íon.

Dentro da própria estrutura do carboxilato, devido à sua carga, ela possui diversas estruturas de ressonância, e por isso, é super estável, sendo inerte à substituição.

Ou voce pode pensar pelo inverso do raciocinio tipico. Se houvesse grupo de saida no carboxilato, quem seria? O oxigênio atômico? Ele me parece um péssimo grupo de saída

Essa exigiu um cadinho de pesquisa pq eu fiquei um pouco confuso no começo, vai aí o link que usei.

https://chemistry.stackexchange.com/questions/14618/rationalising-the-order-of-reactivity-of-carbonyl-compounds-towards-nucleophiles

Espero ter ajudado e bons estudos!

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