Mecanismo sn2

Professor Antônio S.

Respondeu há 1 ano

O mecanismo SN2 (substituição nucleofílica bimolecular) é um processo em que a reação ocorre em uma única etapa, em que o nucleófilo ataca o carbono ao mesmo tempo em que o grupo de saída deixa o carbono. Portanto, quanto mais acessível for o carbono a ser atacado pelo nucleófilo, mais rápida será a reação através do mecanismo SN2.

Entre as opções dadas, a opção C ((CH3)3CCH2I) reagirá mais rapidamente através do mecanismo SN2, porque o carbono central (carbono estereogênico) é rodeado por três grupos metila, que fornecem forte efeito estérico e impedem que o grupo de saída bloqueie o ataque do nucleófilo. Isso significa que o carbono central é altamente acessível e, portanto, mais propenso a reagir com o nucleófilo.

A opção A ((CH3)2CHI) e a opção D ((CH3)2CHCH2CH2CH2CI) reagirão mais lentamente porque o carbono central em ambos os compostos é menos acessível devido à presença de grupos metila.

A opção B ((CH3)2CHCH2CH2CH2I) também reagirá mais lentamente porque o carbono central não é um carbono estereogênico e, portanto, não tem a proteção do forte efeito estérico dos grupos metila. No entanto, o comprimento da cadeia carbonada pode tornar a molécula mais flexível, permitindo que o grupo de saída saia mais facilmente.