Oxidação do 2-cloroetanol com grupo de proteção

Professor João A.

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1. Proteção do grupo hidroxila: O grupo hidroxila (-OH) do 2-cloroetanol será protegido usando o grupo de proteção SiMe3Cl. A reação pode ser realizada usando uma base forte como piridina ou trietilamina, na presença do reagente de proteção (SiMe3Cl). Isso levará à formação do éter de silil (protegido).

2. Oxidação seletiva: Após a proteção do grupo hidroxila, você pode oxidar seletivamente o grupo alquil ligado ao carbono vizinho ao átomo de oxigênio (o grupo metil, CH2Cl) para obter um grupo carboxílico. Uma reação comum para isso é a oxidação com reagente de Collins ou PCC (Piridínio clorocrômio), que oxidará o grupo metil a um ácido carboxílico sem afetar o grupo protegido de silil.

3. Remoção do grupo de proteção: Depois de obter o ácido carboxílico, você precisará remover o grupo de proteção para revelar a hidroxila original. Isso pode ser feito usando ácido fluorídrico (HF) diluído ou tetra-n-butilamônio-fluoreto (TBAF), que irá remover seletivamente o grupo de proteção SiMe3Cl sem afetar outras funcionalidades.

4. Obtenção do ácido 3-hidroxipropanoico: Depois de remover o grupo de proteção, você terá o ácido carboxílico desejado, que é o ácido 3-hidroxipropanoico.

Aqui está um esquema simplificado da síntese:

$\text{2-Cloroetanol}?\text{SiMe3Cl protec¸?a˜o}?\text{Oxidac¸?a˜o seletiva}?\text{Remoc¸?a˜o do grupo de protec¸?a˜o}?\text{A?cido 3-hidroxipropanoico}$

Lembre-se de ajustar as condições experimentais (como solventes, temperatura, tempo de reação, concentração de reagentes, etc.) conforme necessário e de realizar purificações intermediárias se necessário. Além disso, é importante garantir que as condições de reação sejam compatíveis com as funcionalidades presentes na molécula.