Um exercicio da Fuvest mostra"a hidrolise de um peptidio que se rompe em 5 aminoácidos, sendo 4 diferentes, pois conforme a resposta os 2 da ponta são iguais...

Química EM FUVEST
Porque os 2 sao iguais se numa ponta tem um componente carboxílico e na outra ponta tem um componente aminico??A questão e fórmula estão nos links abaixo mas NENHUM explicou como ocorreu a a mudança na fórmula (molecular/estrutural? Por ex.:O- no final de 1 ponta é o mesmo que OH?). Esquema na Questão 5.(Fuvest-95) http://vestibular.uol.com.br/simulado/uol/quimica/prova1.jhtm http://www.infoescola.com/wp-content/up ... tidica.jpg http://www.tutorbrasil.com.br/forum/quimica-organica/fuvest-hidrolise-t42325.html
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Amanda perguntou há 8 anos

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Professor André C.
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Respondeu há 8 anos
Boa noite Amanda. Desculpa pela outra resposta, achei que estava clara, mas fui rever os links que te mandei e, com toda razão, você diz que não tem nada justificado fundamentalmente, mesmo porque realmente não tem. Vamos justificar a resposta: No link do TUTOR BRASIL tem uma imagem que divide o composto em 5 aminoácidos, até aí acredito que não haja dúvidas, pois apenas faz traços verticais nas ligações peptídicas (C - N) do composto. Depois, neste mesmo link o autor da resposta explica o seguinte: "Elas são iguais, acontece que os aminoácidos sofrem uma reação para formar cadeias polipeptídicas, essa reação é entre o grupo hidroxila do grupo carbonila de um Aminoácido e um hidrogênio do grupamento amino." Logo após deixa uma expressão da seguinte forma: R - CO - (OH + H) - NH - C - R --> R - CO- NH - C - R Onde a parte entre parênteses está em VERMELHO. Correto? Logo após deixa o link da INFOESCOLA e os dizeres: Esses aminoácidos são o mesmo, pois um sofreu ataque no grupo carbonila e o outro no grupo amino. Como eu havia dito na resposta anterior. O exercício está devidamente feito, ou seja, está correto. O único porém talvez seja não ter justificado verdadeiramente estes últimos passos. É isso que tentarei fazer: A figura do INFOESCOLA mostra dois aminoácidos em cadeias carbônicas (R), do lado esquerdo, que reagem formando um peptídeo mais água (curiosamente representa a água como OH2, onde deveria ser o mais usual H20). Nesta figura temos o OPOSTO do que acontece no exercício, já que no exercício usamos a água para quebrar cada ligação peptídica em um aminoácido. Como a figura mostra a reação no sentido OPOSTO, precisamos pensar de maneira contrária. Para simplificar a explicação, considere apenas estas duas moléculas das pontas na representação da figura da INFOESCOLA. Teremos a seguinte situação: http://postimg.org/image/a2kf6esm9/ Note que NH3 é CÁTION, na molécula à esquerda, e O é ânion, na molécula à direita. Correto? Agora, por HIDRÓLISE, formemos ÁGUA com o cátion/ânion destas moléculas. Note que teremos EXATAMENTE o mesmo AMINOÁCIDO, pois do lado esquerdo teremos CH2 (NH) CO Do lado direito teremos NH (CH2) CO Justamente o mesmo aminoácido, apenas com uma visualização trocada. Espero ter ajudado desta vez. Bons estudos.

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